Synthesis of oligocarbonate diols from a "green monomer" - dimethyl carbonate - as soft segments for poly(urethane-urea) elastomers

K. Tomczyk; P. G. Parzuchowski; J. Kozakiewicz; J. Przybylski; G. Rokicki

Data publikacji : 2010-05-30

Tom 55 Nr 5 (2010)

Synteza oligowęglanodioli z "zielonego monomeru" - węglanu dimetylu - jako segmentów giętkich w elastomerach poli(uretano-mocznikowych)

K. Tomczyk P. G. Parzuchowski J. Kozakiewicz J. Przybylski G. Rokicki

Abstrakt

Przedstawiono wyniki badań dwustopniowego procesu wytwarzania oligowęglanodioli z wykorzystaniem "zielonego monomeru" jakim jest węglan dimetylu (DMC). Na pierwszym etapie otrzymano bis(metylowęglan)alkilenu (1h lub 1d) (schemat B, tabela 1, rys. 1), który następnie poddano polikondensacji z odpowiednim diolem [1,6-heksanodiolem (h) lub 1,10-dekanodiolem (d)] użytym w założonych stosunku molowym (schemat C, tabela 2, rys. 2). Zastosowanie w tej syntezie 1,4-dioksanu jako rozpuszczalnika ogranicza odparowywanie diolu lub małocząsteczkowych oligomerów, ułatwia usuwanie resztek metanolu i sprzyja obustronnemu przereagowaniu końcowych grup metylowęglanowych. Wykazano, że za pomocą tej metody można otrzymać oligowęglanodiole o założonych ciężarach cząsteczkowych (rys. 3), bez wiązań eterowych w makrocząsteczce oraz zawierających wyłącznie hydroksylowe grupy końcowe. Wykazano, że opisane oligomerole można z powodzeniem zastosować do otrzymywania elastomerów poli(uretano-mocznikowych) (rys. 4). Uzyskane elastomery z udziałem oligowęglanodioli o ciężarach cząsteczkowych od 1700 do 2700 charakteryzowały się bardzo dobrymi właściwościami mechanicznymi (tabela 3).

Słowa kluczowe

oligowęglanodiole ; węglan dimetylu ; poli(uretanomoczniki) ; zielony monomer oligocarbonate diols ; dimethyl carbonate ; poly(urethane-urea)s ; "green monomer"

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Tomczyk, K., Parzuchowski, P. G., Kozakiewicz, J., Przybylski, J., & Rokicki, G. (2010). Synteza oligowęglanodioli z "zielonego monomeru" - węglanu dimetylu - jako segmentów giętkich w elastomerach poli(uretano-mocznikowych). Polimery, 55(5), 366-372. Pobrano z http://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1017

Bibliografia

Lelah M. D., Cooper S. L.: “Polyurethanes in Medicine”, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1986.

2. Mathur A. B., Collier T. O., Kao W. J., Wiggins M., Schubert M. A., Hiltner A., Anderson J. M.: J. Biomed. Mater. Res. 1997, 36, 246.

3. Pawłowski P., Rokicki G.: Polymer 2004, 45, 3125.

4. Datta J., Pniewska K.: Polimery 2008, 53, 27.

5. Datta J., Leszkowski K.: Polimery, 2008, 53, 115.

6. Resiak I., Rokicki G.: Polimery 2000, 45, 592.

7. Rokicki G., Piotrowska A., Kowalczyk T., Kozakiewicz J.: Polimery 2001, 46, 483.

8. Stokes K.: J. Biomater. Appl. 1988, 3, 248.

9. Schnell H.: “Chemistry and Physics of Polycarbonates”, Wiley, New York 1964, p. 9.

10. Srivastava R., Srinivas D., Ratnasamy P.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4213.

11. Kuran W., Listoś T.: Polimery 1992, 37, 15.

12. Ubaghs L., Fricke N., Keul H., Höcker H.: Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 517.

13. Rokicki G., Kowalczyk T.: Polimery 1998, 43, 407.

14. Kricheldorf H. R., Jenssen J.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1989, 26, 631.

15. Harris R. F.: J. Appl. Polym. Sci. 1989, 38, 463.

16. Rokicki G.: Progr. Polym. Sci. 2000, 25, 259.

17. Pokharkar V., Sivaram S.: Polymer 1995, 36, 4851.

18. Li F., Wang Y., Xue W., Zhao X.: J. Chem. Technol. Biotechnol. 2009, 84, 48.

19. Pol pat., P - 387 300 (2009).

20. Pawłowski P., Szymański A., Kozakiewicz J., Przybylski J., Rokicki G.: Polym. J. 2005, 37, 742.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 162

PDF Downloads : 109

K. Tomczyk polimery@ichp.pl

P. G. Parzuchowski

J. Kozakiewicz

J. Przybylski

G. Rokicki