Milestones in development of a ring-opening polymerization of the heterocyclic monomers - view from a personal perspective

A. Duda; P. Kubisa; G. Łapienis; S. Słomkowski

doi:10.14314/polimery.2014.009

Data publikacji : 2014-01-30

Tom 59 Nr 1 (2014)

Kamienie milowe w rozwoju badań polimeryzacji z otwarciem pierścienia monomerów heterocyklicznych — spojrzenie z perspektywy osobistej

A. Duda P. Kubisa G. Łapienis S. Słomkowski

DOI: https://doi.org/10.14314/polimery.2014.009

Abstrakt

Dokonano zwięzłego przeglądu badań polimeryzacji z otwarciem pierścienia cyklicznych acetali, eterów, estrów i estrów kwasu fosforowego rozwijanych w Centrum Badań Molekularnych i Makromolekularnych w Łodzi. Szczególną uwagę poświęcono wynikom, które na podstawie osobistego poglądu autorów niniejszego artykułu, mają bardziej ogólne znaczenie w nauce o polimerach. W dyskusji położono nacisk na termodynamikę i kinetykę polimeryzacji w powiązaniu z jej mechanizmem.

Słowa kluczowe

monomery heterocykliczne ; polimeryzacja jonowa ; polimeryzacja koordynacyjna ; polimeryzacja z otwarciem pierścienia ; kinetyka polimeryzacji ; termodynamika polimeryzacji heterocyclic monomers ; ionic polymerization ; coordination polymerization ring-opening polymerization ; kinetics of polymerization thermodynamics of polymerization

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Duda, A., Kubisa, P., Łapienis, G., & Słomkowski, S. (2014). Kamienie milowe w rozwoju badań polimeryzacji z otwarciem pierścienia monomerów heterocyklicznych — spojrzenie z perspektywy osobistej. Polimery, 59(1), 9-23. https://doi.org/10.14314/polimery.2014.009

Bibliografia

“Ring-Opening Polymerization and Special Polymerization Processes”, (Eds., Penczek S., Grubbs R. H.), vol. 4, in “Polymer Science: A Comprehensive Reference”, (Eds. Matyjaszewski K., Möller M.), Elsevier BV, Amsterdam 2012.

[2] Duda A., Kowalski A.: “Thermodynamics and Kinetics of Ring-Opening Polymerization” in “Handbook of Ring-Opening Polymerization”, (Eds., Dubois Ph., Degee Ph., Coulembier O., Raquez J.-M.),Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,Weinheim, 2009, p. 1.

[3] Duda A., Kowalski A., Penczek S., Uyama H., Kobayashi S.: Macromolecules 2002, 35, 4266.

[4] Duda A., Kowalski A.: Polimery 2007, 52, 485.

[5] Slomkowski S.: Makromol. Chem. 1985, 186, 2581.

[6] Penczek S., Duda A., Slomkowski S.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1992, 54—55, 31.

[7] Johnson C. D.: Tetrahedron 1980, 36, 3461.

[8] Penczek S., Duda A., Szymanski R.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1998, 132, 441.

[9] Duda A., Penczek S.: “Sulfur-Containing Polymers” in “Encyclopedia of Polymer Science and Engineering”, vol. 16, 2nd Edition (Eds., Mark H. F., Bikales N., Overberger C. G., Menges G., Kroschwitz J. I.), J.Wiley and Sons, New York 1989, p. 248.

[10] Penczek S., Slazak R., Duda A.: Nature 1978, 273, 738.

[11] Penczek S., Slazak R., Duda A.: Nature 1979, 280, 846.

[12] Sokolowska A., Duda A.: Polimery 1982, 27, 201.

[13] Jenkins A. D., Jones R. G., Moad G.: Pure Appl. Chem. 2010, 82, 483.

[14] Kubisa P.: “Cationic Ring-Opening Polymerization of Cyclic Ethers” in “Polymer Science: A Comprehensive Reference”, vol. 4, (Eds., Matyjaszewski K., Möller M.), Elsevier BV, Amsterdam 2012, p. 141.

[15] Kubisa P., Vairon J.-P.: “Cationic Ring-Opening Polymerization of Cyclic Acetals” in “Polymer Science: A Comprehensive Reference”, vol. 4, (Eds., Matyjaszewski K., Möller M.), Elsevier BV, Amsterdam 2012, p. 183.

[16] Penczek S., Szymański R.: Polym. J. 1980, 12, 617.

[17] Szymański R., Penczek S.: Makromol. Chem. 1982, 183, 1587.

[18] Pat. USA 2 394 910 (1946).

[19] Plesch P. H., Westermann P. H.: J. Polymer Sci., Part C 1968, 16, 3837.

[20] Jaacks V., Boehlke K., Eberius E.: Makromol. Chem. 1968, 118, 354.

[21] Andrews J. M., Semlyen J. A.: Polymer 1972, 13, 142.

[22] Brzezińska K., ChwiałkowskaW., Kubisa P., Matyjaszewski K., Penczek S.: Makromol. Chem. 1977, 178, 2491.

[23] Nysenko Z. N., Berman E. L., Ludvig E. B., Klimow A. P., PonomarenkoW. A., Izagulanz G. W.: Vysokomol. Soed. 1976, 18, 1696.

[24] Kubisa P., Penczek S.: Macromolecules 1977, 10, 1216.

[25] Kubisa P., Penczek S.: Makromol. Chem. 1978, 179, 445.

[26] Szymanski R., Kubisa P., Penczek S.: Macromolecules 1983, 16, 1000.

[27] Worsfold D. J., Eastham A. M.: J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 900.

[28] Kobayashi S., Morikawa K., Saegusa T.: Polym. J. 1978, 11, 405.

[29] Kern R. J.: J. Org. Chem. 1968, 33, 388.

[30] Pruckmayr G., Wu T. K.: Macromolecules 1977, 10, 877.

[31] Szwarc M.: Adv. Polym. Sci. 1965, 4, 1.

[32] Penczek S., Kubisa P., Matyjaszewski K., Szymanski R.: in “Cationic polymerizations and related processes”, (Ed., Goethals E. J.), Academic Press, New York 1984, p. 139.

[33] Kubisa P., Penczek S.: Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 1409.

[34] Biedroń T., Szymański R., Kubisa P., Penczek S.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1990, 32, 155.

[35] Bednarek M., Kubisa P., Penczek S.: Makromol. Chem. Suppl. 1989, 15, 49.

[36] Biedroń T., Kubisa P.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1991, 29, 619.

[37] Biedroń T., Brzezińska K., Kubisa P., Penczek S.: Polym. Int. 1995, 36, 73.

[38] Tokar R., Kubisa P., Dworak A., Penczek S.: Macromolecules 1994, 27, 320.

[39] Dworak A.,Walach W., Trzebicka B.: Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 1963.

[40] Bednarek M., Biedroń T., Heliński J., Kałużyński K., Kubisa P., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 1999, 7, 369.

[41] Magnusson H., Malmström E., Hult A.: Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 453.

[42] Yan D., Hou J., Zhu X., Kosman J. J., Wu H. S.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 557.

[43] Bednarek M., Kubisa P., Penczek S.: Macromolecules 2001, 34, 5112.

[44] Chen Y., Bednarek M., Kubisa P., Penczek S.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 2002, 40, 1991.

[45] Bednarek M., Kubisa P.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 2006, 44, 6484.

[46] Duda A.: “ROP of Cyclic Esters. Mechanisms of Ionic and Coordination Processes”, in “Polymer Science: A Comprehensive Reference”, vol. 4, (Eds., Matyjaszewski K., Möller M.), Elsevier BV, Amsterdam 2012, p. 213.

[47] Duda A., Penczek S.: “Mechanisms of Aliphatic Polyester Formation” in “Polyesters II — Properties and Chemical Synthesis”, vol. 3b, “Biopolymers” (Eds., Steinbüchel A., Doi Y.),Wiley-VCH,Weinheim 2002, p. 371.

[48] Penczek S., Duda A., Szymanski R., Biela T.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 2000, 153, 1.

[49] Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1990, 23, 1636.

[50] Libiszowski J., Kowalski A., Szymanski R., Duda A., Raquez J. M., Degée Ph., Dubois Ph.: Macromolecules 2004, 37, 52.

[51] Duda A., Penczek S., Dubois Ph., Mecerreyes D., Jerome R.: Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 1273.

[52] Duda A., Biela T., Libiszowski J., Penczek S., Dubois Ph., Mecerreyes D., Jerome R.: Polym. Degrad. Stab. 1998, 59, 215.

[53] Mosnacek J., Duda A., Libiszowski J., Penczek S.: Macromolecules 2005, 38, 2027.

[54] Evstropov A. A., Lebedev B. V., Kulagina T. G., Lyudvig E. B., Belenjaya B. W.: Vysokomol. Soedin., Ser. A 1979, 21, 2038.

[55] Hofman A., Slomkowski S., Penczek S.: Makromol. Chem. 1984, 185, 91.

[56] Sosnowski S., Duda A., Slomkowski S., Penczek S.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1984, 5, 551.

[57] Sosnowski S., Slomkowski S., Penczek S.: Macromolecules 1993, 26, 5526.

[58] Dale J., Schwarz J. E.: Acta Chem. Scand., Ser. B 1986, 40, 559.

[59] Slomkowski S., Penczek S.: Macromolecules 1980, 13, 229.

[60] Slomkowski S.: Polymer 1986, 27, 71.

[61] Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1995, 28, 5981; 1998, 31, 2114.

[62] Penczek S., Duda A.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 47, 508.

[63] Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 1994, 15, 559.

[64] Biela T., Duda A.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 1807.

[65] Duda A., Florjanczyk Z., Hofman A., Slomkowski S., Penczek S.: Macromolecules 1990, 23, 1640.

[66] Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 7359.

[67] Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 689.

[68] Majerska K., Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1327.

[69] Libiszowski J., Kowalski A., Biela T., Cypryk M., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2005, 38, 8170.

[70] Kowalski A., Libiszowski J., Majerska K., Duda A., Penczek S.: Polymer 2007, 48, 3952.

[71] Biela T., Kowalski A., Libiszowski J., Duda A., Penczek S.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 2006, 240, 47.

[72] Kowalski A., Libiszowski J., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 1964.

[73] Lapienis G., Penczek S.: “Cyclic Compounds Containing Phosphorus Atoms in the Ring” in “Ring-Opening Polymerization”, vol. 2, (Eds., Ivin K. J., Saegusa T.), Elsevier, New York 1984, p. 919.

[74] Penczek S., Klosinski P.: “Synthetic Polyphosphates Related to Nucleic and Teichoic Acids” in ”Models of Biopolymers by Ring-Opening Polymerization”, (Ed., Penczek S.), CRC Press: Boca Raton, FL 1990, p. 291.

[75] Lapienis G.: “Ring-Opening Polymerization of Cyclic Phosphorus Monomers” in “Polymer Science: A Comprehensive Reference”, vol. 4, (Eds., Matyjaszewski K., Möller M.), Elsevier BV, Amsterdam 2012, p. 477.

[76] Kaluzynski K., Libiszowski J., Penczek S.: Macromolecules 1976, 9, 365.

[77] Libiszowski J., Kaluzynski K., Penczek S.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1978, 16, 1275.

[78] Baran J., Klosinski P., Penczek S.: Makromol. Chem. 1989, 190, 1903.

[79] Pretula J., Penczek S.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1988, 9, 731.

[80] Pretula J., Penczek S.: Makromol. Chem. 1990, 191, 671.

[81] Pretula J., Kaluzynski K., Penczek S.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1984, 22, 1251.

[82] Munoz A., Vives, J.-P.: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., Ser. C 1961, 253, 1693.

[83] Petrov K. A., Nifanteev E. E., Fedorchuk L. V.: Vysokomol. Soedin. 1960, 2, 417.

[84] Majoral J. P., Mathis F., Munoz A., Vives J.-P., Navech J.: Bull. Soc. Chim. France 1968, 4455.

[85] Vandenberg E. J.: J. Polym. Sci., Part A-1 1971, 9, 2451.

[86] Vogt W., Pflüger R.: Makromol. Chem., Suppl. 1975, 1, 97.

[87] Penczek S., Libiszowski J.: Makromol. Chem. 1988, 189, 1765.

[88] Sosnowski S., Libiszowski J., Slomkowski S., Penczek S.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1984, 5, 239.

[89] Yasuda H., Sumitani M., Nakamura A.: Macromolecules 1981, 14, 458.

[90] Kaluzynski K., Libiszowski J., Penczek S.: Makromol. Chem. 1977, 178, 2943.

[91] Cox J. R. Jr., Wall R. E., Westheimer F. H.: Chem. Ind. 1959, 929.

[92]Westheimer F. H.: Acc. Chem. Res. 1968, 1, 70.

[93] Lapienis G., Penczek S.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1977, 15, 371.

[94] Vogt W., Siegfried R.: Makromol. Chem. 1976, 177, 1779.

[95] Lapienis G., Penczek S.: Macromolecules 1974, 7, 166.

[96] Lapienis G., Penczek S.: Macromolecules 1977, 10, 1301.

[97] Klosinski P., Penczek S.: Macromolecules 1983, 16, 316.

[98] Biela T., Penczek S., Slomkowski S., Vogl O.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1982, 3, 667.

[99] Wang J., Mao H. Q., Leong K. W.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9480.

[100] Wang J., Zhang P. C., Lu H. F., Ma N.,Wang S., Mao H. Q., Leong K.W.: J. Controlled Release 2002, 83, 157.

[101] Huang S.W.,Wang J., Zhang P. C., Mao H. Q., Zhuo R. X., Leong K. W.: Biomacromolecules 2004, 5, 306.

[102] Wang J., Gao S-J., Zhang P-C., Wang S., Mao H-Q., Leong K. W.: Gene Therapy 2004, 11, 1001.

[103] Biela T., Klosinski P., Penczek S.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1989, 27, 763.

[104] Kałużyński K., Penczek S.: Makromol. Chem. 1987, 188, 1713.

[105] Lapienis G., Pretula J., Penczek S.: Macromolecules 1983, 16, 153.

[106] Penczek S., Klosinski P.: “Polyphosphates Modeling Elements of Nucleic Acids Structure” in “Biomimetic Polymers”, (Ed., Gebelein C. G.), Plenum Press, New York 1990, p. 243.

[107] Lapienis G., Penczek S.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1990, 28, 1519.

[108] Wang J., Yuan Y-Y., Du J-Z.: “Polyphosphoesters: Controlled Ring-Opening Polymerization and Biological Applications” in “Polymer Science: A Comprehensive Reference”, vol. 4, (Eds., Matyjaszewski K., Möller M.), Elsevier BV, Amsterdam 2012, p. 719.

[109] Penczek S., Lapienis G., Kłosiński P.: Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1309.

[110] Penczek S., Biela T., Klosinski P., Lapienis G.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1986, 6,123.

[111] Baran J., Penczek S.: Macromolecules 1995, 28, 5167.

[112] Ostrowska-Czubenko J., Wodzki R.: in “Biophosphates and Their Analogues, Synthesis, Structure, Metabolism and Activity”, (Eds., Bruzik K. S., Stec W. J.), Elsevier, Amsterdam 1987, p. 575.

[113] Wodzki R.: Eur. Polym. J. 1986, 22, 841 and 845.

[114] Wodzki R., Kaluzynski K.: Makromol. Chem. 1989, 190, 107.

[115] Wodzki R., Klosinski P.: Makromol. Chem. 1990, 191, 921.

[116] Wodzki R., Kaluzynski K., Kłosiński P.: Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1809.

[117] Kulszewicz-Bajer I., Pretula J., Pron A.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 641.

[118] Kulszewicz-Bajer I., Sobczak J., Hasik M., Pretula J.: Polymer 1996, 37, 25.

[119] Kazanskii K., Kuznetsova V., Pretula J., Penczek S.: Polymer Gels and Networks 1996, 4, 335.

[120] Szymański R., Penczek S.: Makromol. Chem. 1993, 194, 1645.

[121] Kaluzynski K., Pretula J., Lapienis G., Basko M., Bartczak Z., Dworak A., Penczek S.: J. Polym Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 29, 995.

[122] Penczek S., Kaluzynski K., Pretula J.: J. Polym Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4464.

[123] Penczek S., Kaluzynski K., Pretula J.: Polym. Sci. Ser. A 2009, 51, 1282.

[124] Penczek S., Pretula J., Kaluzynski K.: Biomacromolecules 2005, 6, 547.

[125] Goethals E. J., Penczek S.: “Cationic Ring-opening Polymerization: Introduction and General Aspects” in “Comprehensive Polymer Science”, vol. 3, (Eds., Allen G., Bevington J. C.), Pergamon Press, Oxford 1989, p. 711.

[126] Penczek S., Goethals E. J.: “Cationic Ring-opening Polymerization: Thermodynamics” in “Comprehensive Polymer Science”, vol. 3, (Eds., Allen G., Bevington J. C.), Pergamon Press, Oxford 1989, p. 719.

[127] Penczek S., Slomkowski S.: “Cationic Ring-opening Polymerization: Formation of Cyclic Oligomers” in “Comprehensive Polymer Science”, vol. 3, (Eds., Allen G., Bevington J. C.), Pergamon Press, Oxford, 1989, p. 725.

[128] Penczek S., Kubisa P.: “Cationic Ring-opening Polymerization: Ethers” in “Comprehensive Polymer Science”, vol. 3, (Eds., Allen G., Bevington J. C.), Pergamon Press, Oxford, 1989, p. 751.

[129] Penczek S., Kubisa P.: “Cationic Ring-opening Polymerization: Acetals” in “Comprehensive Polymer Science”, vol. 3, (Eds., Allen G., Bevington J. C.), Pergamon Press, Oxford 1989, p. 787.

[130] Penczek S., Slomkowski S.: “Cationic Ring-opening Polymerization: Cyclic Ethers” in “Comprehensive Polymer Science”, vol. 3, (Eds., Allen G., Bevington J. C.), Pergamon Press, Oxford 1989, p. 813.

[131] Penczek S., Duda A., Kubisa P.: “Living Ring-Opening Polymerization of Heterocyclic Monomers” in „Living and Controlled Polymerization”, (Ed., Grodzinski-Jagur J.), Nova Science Publishers Inc., New York 2005, p. 173.

[132] Penczek S., Duda A., Kubisa P., Slomkowski S.: “Ionic and Coordination Ring-Opening Polymerization” in “Macromolecular Engineering, Precise Synthesis, Material Properties, Applications”, Vol. 1, (Eds., Matyjaszewski K., Gnanou Y., Leilbler L.), WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, p. 103.

[133] Penczek S., Cypryk M., Duda A., Kubisa P., Slomkowski S.: “Living Ring-Opening Polymerization of Heterocyclic Monomers” in „Controlled and Living Polymerizations. From Mechanisms to Applications”, (Eds., Matyjaszewski K., Müller A. H. E.)., WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2009, p. 241.

[134] Penczek S., Kałużyński K.: “Thermodynamic and Kinetic Polymerizability” in “Polymer Science: A Comprehensive Reference”, vol. 4, (Eds., Matyjaszewski K., Möller M.), Elsevier BV, Amsterdam 2012, p. 5.

[135] Szymański R.: “Ring-Chain Equilibria in Ring-Opening Polymerization” in “Polymer Science: A Comprehensive Reference”, vol. 4, (Eds., Matyjaszewski K., Möller M.), Elsevier BV, Amsterdam 2012, p. 31.

[136] Szymański R.: “Equilibrium Copolymerization in Ring-Opening Polymerization” in “Polymer Science: A Comprehensive Reference”, vol. 4, (Eds., Matyjaszewski K., Möller M.), Elsevier BV, Amsterdam 2012, p. 51.

[137] Duda A., Majerska K.: J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1026.

[138] Florczak M., Libiszowski J., Mosnacek J., Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1385.

[139] Florczak M., Duda A.: Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9088.

[140] Biela T., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2006, 39, 3710.

[141] Brzeziński M., Biedroń T., Tracz A., Kubisa P., Biela T.: Macromol Chem Phys., DOI: 10.1002/macp.201300491.

[142] Biedron T., Brzezinski M., Biela T., Kubisa P.: J. Polym Sci. Part A: Polym. Chem. Ed., 2012, 50, 4538.

[143] Pat. PL 391993-A1 (2012).

[144] Basko M., Duda A., Kazmierski S., Kubisa P.: J. Polym Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 2013, 51, 4873.

[145] Słomkowski S.: „Ring-opening Dispersion Polymerization”, in “Polymer Science: A Comprehensive Reference”, vol. 4, (Eds., Matyjaszewski K., Möller M.), Elsevier BV, Amsterdam 2012, p. 645.

[146] Slomkowski S.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 2007, 253, 47.

[147] Slomkowski S.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 2010, 288,121.

Google Scholar

Wskaźniki altmetryczne

Cytowania w Google Scholar

CITEDBY SCOPUS

Statystyki

Total abstract views : 156

PDF Downloads : 118

A. Duda anduda@cbmm.lodz.pl

Afiliacja
Centre of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, Poland

P. Kubisa

Afiliacja
Centre of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, Poland

G. Łapienis

Afiliacja
Centre of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, Poland

S. Słomkowski

Afiliacja
Centre of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, Poland