Karbofunkcyjne silany i polisiloksany. Cz. 2, Otrzymywanie i zastosowania karbofunkcyjnych polisiloksanów

J. Chruściel; E. Leśniak; M. Fejdyś

Published : 2022-08-23

Vol. 53 No. 11-12 (2008)

Carbofunctional silanes and polysiloxanes. Part II. Preparation and applications of carbofunctional polysiloxanes

J. Chruściel E. Leśniak M. Fejdyś

Abstract

The vast literature review (168 references) covers most often used methods of syntheses of carbofunctional polysiloxanes (KFPS), mainly hydrosilylation or catalytic equilibration reactions, especially poly(dimethylsiloxane) (PDMS) derivatives containing end or side functional groups. The main directions of KFPS applications were discussed, namely: modification of epoxy resins, polyurethanes, polyureas, polycarbonates and other polymeric materials, preparation of membranes of high gas permeability, immobilization of ligand systems and modification of widely used thermoplastic or thermosetting polymeric materials. Applications of KFPS for special purposes, e.g. preparation of conductive silicone-pyrrole copolymers or amphiphilic polymer materials or for drugs' production (KFPS with saccharide groups) were presented as well. Synthesis of IPN network with KFPS and applications of carbofunctional polysiloxanes in processing of fullerenes were described also. It was shown that chemical modifications of various polymers with KFPS very positively affected their properties.

Keywords

karbofunkcyjne polisiloksany ; synteza ; silikony ; kopolimery silikonowo-poliuretanowe ; modyfikacja właściwości polimerów carbofunctional polysiloxanes ; synthesis ; silicones ; silicone-polyurethane copolymers ; modification of polymer properties

Details

References

Statistics

Authors

Download files

PDF (Język Polski)

Zasady cytowania

Chruściel, J., Leśniak, E., & Fejdyś, M. (2022). Carbofunctional silanes and polysiloxanes. Part II. Preparation and applications of carbofunctional polysiloxanes. Polimery, 53(11-12), 817–829. Retrieved from https://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1371

References

Rościszewski P, Zielecka M.: „Silikony - właściwości i zastosowanie", WNT, Warszawa 2002.

[2] Brook M. A.: „Silicon in Organie, Organometallic and Polymer Chemistry", Wiley, New York 1999.

[3] Owen M. J.: „Siloxane Surface Acthdty" w pracy zbiorowej: „Silicon--Based Polymer Science: A Comprehensive Resource" (red. Zeigler J. M, Fearon M. W. G.), American Chem. Soc. Adv. Chem. Ser. 224, Washington DC 1990.

[4] Owen M. J.: „Surface Chemistry and Applications" w pracy zbiorowej „Siloxane Polymers" (red. Clarson S. J., Semlyen J. A.), Prentice Hall 1993.

[5] De Buyl R: Mer. J. Adhes. Adhes. 2001,21,411.

[6] Noll W.: „Chemistry and Technology of Silicones", Academic Press, New York 1968.

[7] Owen M. J.: Chemtech 1981,11, 288.

[8] Abe Y, Gunji T.: Próg. Polym. Sci. 2004, 29,149.

[9] Kawakami Y, Yu S.-P, Abe T.: Polymer Buli. 1992, 28,525.

[10] Marciniec B., Guliński J., Urbaniak W., Kornetka Z. W.: w pracy zbiorowej „Comprehensive Handbook of Hydrosilylation" (red. Marciniec B.), Pergamon Press, Oxford 1992.

[11] Greber G., Jager S.: Makromol. Chem. 1962,57,150.

[12] Parker D. G., Wheatley G. W.: Polym. Int. 1994, 33, 321.

[13] Mathias L. J., McGrath J. E.: Adv. Polym. Sci. 1988, 68, 475.

[14] Boileau S., Boutellier L., Kowalewska A.: Polymer 1993, 44, 6449.

[15] Dirlikow S. K., Chen Z., Wang D.: Polymer 1993,34,705.

[16] Chakraborty R., Soucek M. D.: Polym. Mat. Sci. Eng. 2007,96,838.

[17] Cypryk M., Delczyk B.: Polimery 2006, 51, 499.

[18] Cypryk M., Delczyk B., Pośpiech P, Strzelec K.: Polimery 2007, 52, 496.

[19] Maciejewski M., Marciniec B., Fiedorow R., Szubert K., Dutkiewicz M.: Materiały XIII Ogólnopolskiego Sympozjum Krzemoorganicznego, Chmielno 2007, Akademia Medyczna, Politechnika Gdańska, Gdańsk 2007, str. 31.

[20] Hou M., Liu W., Su Q., Liu Y: Polimery 2007, 52, 836.

[21] Wu Y Z., Feng S. Y: /. Appl. Polym. Sci. 2001, 80, 975.

[22] Zhou C. J., Guan R. F, Feng S. Y: Eur. Polym. J. 2004,40,165.

[23] Yiglor L, McGrath J. E.: Adv. Polym. Sci. 1988, 89, 1.

[24] Harabagiu V., Pinteala M., Cotzur C., Simionescu B. C.: w pracy zbiorowej „The Polymeric Materials Encyclopedia; Synthesis, Properties and Applications" (red. Salamone J. C.), CRC Press, Boca Raton, FL, 1996, t. 4, str. 2661.

[25] Wang X. R.: Silicone Mater. 2001, 4, 6.

[26] Yang C., Gu A., Song H., Xu Z., Fang Z., Tong L.: J. Appl. Polym. Sci. 2007,105, 2020.

[27] Liaw W. C, Chen K. P: J. Appl. Polym. Sci. 2007, 105, 809.

[28] Liaw W. C., Chen K. P: Eur. Polym. J. 2007, 43,1470.

[29] Kichler A., Sabourault N., Decor R., Leborgne C., Schmutz M., Valleix A., Danos O., Wagner A., Mioskowski C.: J. Control. Release 2003, 93,403.

[30] Yagci Y, Onen A., Harabagiu V., Pinteala M., Cotzur C., Simionescu B. C.: Turkish J. Chem. 1994,18,101.

[31] Harabagiu V., Pinteala M., Cotzur C., Holerca M. N., Ropot M.: J. Macromol. Sci.-Pure Appl. Chem. 1995, A 32, 1641.

[32] Harabagiu V., Pinteala M., Cotzur C., Simionescu B. C., Simionescu C. L: Synth. Polym. J. 1994, l, 259.

[33] Lojoiu C., Abadie M. J. M., Harabagiu V., Pinteala M., Simionescu B. C.: Eur. Polym. J. 2000,36,2115.

[34] Kircheldorf H. R., Burger C., Hertler W. R., Kochs P, Kreuzer F. H., Miilhaupt R.: „Silicon in Polymer Synthesis", Berlin 1996.

[35] Tao Z., Yang S., Chen J., Fan L.: Eur. Polym. J. 2007, 43, 2265.

[36] Cabanelas J. C., Prolongo S. G., Serrano B., Bravo J., Baselga J.: J. Mater. Process Tech-nol 2003,143—144, 311.

[37] Prolongo S. G., del Rosario G., Urena A.: Int. J. Adhes. Adhes. 2006, 26, 125.

[38] Kawakami Y., Cho Y. H.: Polym. Prepr. 2006, 47, nr 2,1127.

[39] Yilgor E., Yilgor L: Polymer 2001, 42, 7953.

[40] Sheth J. P, Aneja A., Wilkes G. L., Yilgor E., Atilla G. E., Yilgor L, Beyer F. L.: Polymer 2004, 45, 6919.

[41] Yilgor E., Enal S., Makal U., Yilgor L: Polym. Prepr. 2001, 42, nr l, 120.

[42] Chen R. S., Chang C.-J., Chang Y-H.: J. Polym. Sci.: Part A, Polym. Chem. 2005, 43, 3482.

[43] Zhu X., Zhang M., Zhang Q., Feng S., Kong X. Z.: Eur. Polym. J. 2005, 41, 1993.

[44] Kozakiewicz J.: Prog. Org. Coat. 1996, 27,123.

[45] Kozakiewicz J., Zielecka M., Koncka-Foland A., Bujnowska E., Szulc A.: Polimery 2006, 51,124.

[46] Feng S., Ciii M.: React. Funct. Polym. 2000, 45, 79.

[47] Kojima K., Gore C. R., Marvel C. S.: J. Polym. Sci., Part A-l 1966, 4, 2325.

[48] Pat. USA 4 689 383 (1987).

[49] Liu J., Pan Z., Gao Y: J. Appl. Polym. Sci. 2007,105,3037.

[50] Noshay A., McGrath J. E.: „Block copolymers: Overview and Critical Survey", Academic Press, New York 1977.

[51] Mark J. E.: ACS Symposium Series 2000,729,1.

[52] Summers J. D., Elsbernd C. S., Somani P. M., Brandt P. J. A., Arnold C. A., Yilgor L, Riffle J. S., Kilic S., McGrath J. E.: ACS Symposium Series 1988, 360, 181.

[53] Yilgor E., Burgaz E., Yurtsever E., Yilgor L: Polymer 2000, 41, 849.

[54] Seth J. P, Yilgor E., Erentruk B., Ozhalici H., Yilgor L, Wilkes G. L.: Polymer 2005, 46, 8185.

[55] Rochery M., Yroman L, Lam T. H.: J. Macromol. Sci. 2003, A 40,321.

[56] Wang L. E, Ji Q., Glass T. E., Ward T. C., McGrath J. E., Muggli M.: Polymer 2000, 41, 5083.

[57] Gunatillake P A., Meijs G. E, McCarthy S. J., Adhikari R.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 76, 2026.

[58] Stanciu A., Airinei A., Timpu D., loanid A., loan C., Bulacovschi V.: Eur. Polym. J. 1999, 35, 1959.

[59] Fan Q., Fang J., Chen Q., Yu X.: J. Appl. Polym. Sci. 1999, 74, 2552.

[60] Shibayama M., Inoue M., Yamamoto T., Nomura S.: Macromolecules 1991,24,6254.

[61] Chruściel J.: Piast. Rev. 2006, 56, 62.

[62] Zhu Q., Feng S., Zhang C.: J. Appl. Polym. Sci. 2003, 90, 310.

[63] Majumdar P, Webster D. C.: Macromolecules 2005, 38, 5857.

[64] Majumdar P, Webster D. C.: Polymer Prepr. 2006, 47, nr 2, 1119.

[65] Tezgel O., Uslu N., Unsal E., Yilgor E, Yilgor L: Polymer Prepr. 2006, 47, nr 2,2346.

[66] Queiroz D. P, de Pinho M. N.: Polymer 2005, 46, 2346.

[67] Li X., Fei G., Wang H.: J. Appl. Polym. Sci. 2006,100, 40.

[68] Knight P M., Lyman D. J.: J. Membr. Sci. 1984,17, nr 3, 245.

[69] Hsichn K. H., Tsai C. C., Tseng S. M.: J. Membr. Sci. 1990, 49, nr 3, 341.

[70] Xiao H., Ping Z. H., Xie J. W., Yu T. Y: J. Appl. Polym. Sci. 1990, 40,1131.

[71] Pegoraro M., Zanderighi L., Severini R, Bianchi F., Cao N., Sisto R.: J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 687.

[72] Cao N., Pegoraro M., Bianchi E, Zanderighi L.: J. Appl. Polym. Sci. 1993, 48, 1831.

[73] Galland G., Lam T. M.: J. Appl. Polym. Sci. 1993, 50,1041.

[74] Teo L. S., Chen C. Y, Kuo J. F.: J. Membr. Sci. 1988,141, nr l, 91.

[75] Van Aert H. A. M., Nelissen L., Lemstra P. J., Brunelle D. J.: Polymer 2001, 42, nr 5, 1781.

[76] Pat. USA 3 189 662 (1965).

[77] Pat. USA 3 419 634 (1968).

[78] Pat. USA 3 419 635 (1968).

[79] Pat. Bryt. 989 379 (1965).

[80] Pat. USA 3 821 325 (1974).

[81] Kaambour R. P., Faulkner D. L., Holik A. S., Miller S., Smith S. A.: Org. Coat. Piast. Chem., Am. Chem. Soc. 1978, 38,18.

[82] Kambour R. P: J. Polym. Sci. Polym. Lett. 1969,7,573.

[83] Knauss D. M., Yamamoto T., Yoon T. H., McGrath J. E.: Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 72, 232.

[84] Riffle J. S., Freelin R. G., Bauthia A. K., McGrath J. E.: J. Macromol. Sci. Macromol. Chem. 1981, A 15, 967.

[85] Pat. USA 5 344 908 (1994).

[86] Pat. USA 5 194 524 (1993).

[87] Eur. Pat. Appl. O A2 522 751 (1992).

[88] Eur. Pat. Appl. O 434 8488 Bl (1995).

[89] Eur. Pat. Appl. O 374 508 A2 (1989).

[90] Evans T. L., Carpenter J. C.: Macromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 42/43,177.

[91] Guryanonova V. V., Alkajeva O. E, Narinian T. A., Zhdanova V. V., Arshova B. M.: Polym. Sci. USSR 1989,31,1266.

[92] Gorelova M. M., Levin V. Y, Dubchak I. L., Zhdanov A. A., Makarova L. L, Storozhuk I. P, Koroleva S. S.: Polym. Sci. USSR 1989, 31, 643.

[93] Niznek G. E., LeGrand D. G.: J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1977, 60, 97.

[94] Ma C.-M., Gu J.-T., Shauh L.-H., Yang J.-C, Fang W.-C: J. Appl. Polym. Sci. 1997, 66,57.

[95] Pat. USA 3 679 774 (1972).

[96] Ku C. K., Ho C. H., Chen T. S., Lee Y. D.: J. Appl. Polym. Sci. 2007,104, 2561.

[97] Ku C. K., Lee Y. D.: Polymer 2007, 48, 3565.

[98] Feng L., Fang H., Zhou S., Wu L., You B.: J. Appl. Polym. Sci. 2007,104, 3356.

[99] Wu P, Field R. W., England R., Brisdon B. J.: J. Membr. Sci. 2001,190,147.

[100] Kalaycioglu E., Toppare L., Yagci Y, Harabagiu V., Pinteala M., Ardelean R., Simionescu B. C.: Synth. Met. 1998, 97, 7.

[101] Galvin M. E., Wnęk G. E: Polym. Commun. 1982, 23, 795.

[102] Olinga T., Francois B.: Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991,12,575.

[103] Nazzal A. L, Street G. B.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 375.

[104] Hallensleben M. L., Stanke D.: Macromol. Chem. Phys. 1995,75,190.

[105] Stanke D., Hallensleben M. L., Toppare L.: Synth. Met. 1993, 55—57,1108.

[106] Stanke D., Hallensleben M. L., Toppare L.: Synth. Met. 1995, 73,261.

[107] McCoy M.: Chem. Eng. News 2007, 85, nr 19, 36.

[108] Khatib I. S., Parish R.V.: J. Organomet. Chem. 1989, 369, 9.

[109] Parisłi R. V., El-Nahhal L. M., El-Kurd H. M., Baraka R. M.: Asian J. Chem. 1999,11, nr 3, 790.

[110] Parish R. V., Habi-bi D., Mohammadi V.: J. Organomet. Chem. 1989, 369,17.

[111] El-Nasser A. A., Parish R. V.: J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 3463.

[112] El-Nahhal I. M., El-Shetary B. A., Salib K. A. R., El-Ashgar N. M., El-Hashash M. A.: Phosh Sulf. Silicon 2002, 177, nr 3, 741.

[113] El-Nahhal I. M.: Phosph. Sulf. Silicon 2000,162, 245.

[114] El-Nahhal I. M, El-Shetary B. A., El-Khair B. M., El-Ashgar N. M., Livage J., Chehimi M. M., Roberts A.: Solid State Sci. 2003, 5, 1395.

[115] Turnbull W. B., Stoddart J. R: Rev. Molecul. Biotech. 2002,90,231.

[116] Von der Lieth C. W., Frank M., Lindhorst T. K.: Rev. Molecul. Biotech. 2002, 90, 311.

[117] Braunmuhl V. V, Jonas G., Stadler R.: Macromolecules 1995, 28,17.

[118] Gauber H., Mossl E., Kazemi H., Greber G.: Angew. Makromol. Chem. 1992, 202/203, 213.

[119] Jonas G., Stadler R.: Acta Polym. 1994, 45,14.

[120] Zeldin M., Rubinsztajn S., Fife W. K.: J. Inorg. Organomet. Polym. 1992, 2,319.

[121] Ścibiorek M., Gładkova N. K., Chojnowski J.: Polym. Buli. 2000, 44, 377.

[122] Sauvet G., Dupond S., Kaźmierski K., Chojnowski J.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 75,1005.

[123] Pat. USA 5 124 466 (1992).

[124] Pat. USA 4 093 642 (1978).

[125] Berthiaume M. D.: w pracy zbiorowej „Silicones in Hair Care", Society of Cosmetic Chemists Monographes Series (red. Rhein L. D.), New York 1997.

[126] Gallot B. R.: w pracy zbiorowej „Encyclopedia of Polymer Materials" (red. Salamone J. C.), CRC Press, Boca Raton 1996, t. 5, str. 2901.

[127] Pat. USA 4 472 566 (1984).

[128] Pat. USA 4 448 810 (1984).

[129] Pat. USA 4 986 922 (1991).

[130] Sauvet G., Kaźmierski K., Fortuniak W., Chojnowski J.: J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 2003, 41,2939.

[131] Pat. USA 5 569 732 (1996).

[132] Pat. USA 5 399 737 (1992).

[133] Pat. USA 5 145 592 (1992).

[134] Rant R. A., Rasley B. T., Buckley J. R, Lloyd C. T., Cozzens R. R, Santangelo P. G., Wynne J. H.: J. Appl. Polym. Sci. 2007, 104,2954.

[135] Fortuniak W., Rózga-Wijas K., Chojnowski J., Labbadens F, Sauvet G.: React. Funct. Polym. 2005, 61, 315.

[136] Pat. Jpn. O 180 525 (1989).

[137] Pat. Jpn. O1214 809 (1989).

[138] Taskiran L, Ezdesir A., Sunął G., Uyanik N.: J. Appl. Polym. Sci. 2006,101,128.

[139] Pouget E., Tonnar J., Eloy C., Lacroix-Desmazes R, Boutevin B.: Macromolecules 2006,39,6009.

[140] Matyjaszewski K., Gaynor S., Wang J.-S.: Macromolecules 1995, 28, 2093.

[141] Matyjaszewski K., Miller P. J., Fossum E., Nakagawa Y.: Appl. Organomet. Chem. 1998, 12, 667.

[142] Brown D. A., Price G. J.: Polymer 2001, 42, 4762.

[143] Strissel C., Matyjaszewski K., Nuyken O.: Macromol. Chem. Phys. 2003, 204,1169.

[144] Feng L., Fang H., Zhou S., Wu L., You B.: J. Appl. Polym. Sci. 2007,104,3356.

[145] Fawcett A. H., Foster A. B., Hania M., Hohn M., McCaffery G. O., Mazebedi J. L., Mullen E.: Polym. Prepr. 2001, 42, nr l, 213.

[146] Britcher L. G., Matisons J. G., Kehoe D. C.: Polym. Prepr. 2001, 42, nr l, 178.

[147] Kizilcan N., Akar A.: /. Appl. Polym. Sci. 2005, 98, 97.

[148] Darras V, Fichet O., Perrot R, Boileau S., Teyssie D.: Polymer 2007, 48, 687.

[149] Pat. Jpn. 03 227 312 (1991).

[150] Eur. Pat. Appl. 0153600(1985).

[151] Pat. USA. 3 575 910 (1971).

[152] Pat. USA. 3 898 300 (1975).

[153] Kong X.., Ruckenstein E.: J. Appl. Polym. Sci. 1999, 73, 2235.

[154] Okinawa M.: Polymer 2000, 41, 453.

[155] Hę W. D., Cao C. T., Pan C. Y: Polym. Int. 1996, 39,31.

[156] Hę W. D., Cao C. T., Pan C. Y: J. Appl. Polym. Sci. 1996,61,383.

[157] Hę W. D., Pan C. Y: J. Appl. Polym. Sci. 2001, 80,2752.

[158] Withers J. C., Loutfy R. O., Lowe T. R: Fullerene Sci. Technol. 1997, 5, 1.

[159] Diederich R, Gomez-Lopez M.: Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.

[160] Wudl F: J. Muter. Chem. 2002,12,1959.

[161] Ouyang J. Y, Zhou S. Q., Wang R, Goh S. H.: J. Phys. Chem. B 2004,108, 5937.

[162] Praca zbiorowa: „Silicon-containing polymers" (red. Jones R. G., Ando W., Chojnowski J., The Netherlands: Kluwer Academic Publishers 2000, str. 185—243.

[163] Ouyang J. Y, Pan Y, Zhou S. Q., Goh S. H.: Polymer 2006, 47, 6140.

[164] Hartmann-Thompson C., Keeley D. L., Dvornic P. R., Keinath S. V, McCrea K. R.: J. Appl. Polym. Sci. 2007, 104, 2235.

[165] Rościszewski R, Kazimierczuk R., Sołtysiak J.: Polimery 2006, 51,1.

[166] Dvornic P. R., de Leuze-Jallouli A. M., Owen M. J., Perz S. V: Macromolecules 2000, 33, 5366.

[167] Dvornic P. R., Owen M. J., Keinath S. E., Hu J, Hoffman L. W., Parham P. L.: Polym. Prepr. 2001,42, nr l, 126.

[168] Chruściel J., Leśniak E., Fejdyś M.: Polimery 2008,10, 709.

Google Scholar

Altmetric indicators

Citing articles via

Statistics

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0

J. Chruściel jchrusci@p.lodz.pl

Affiliation
Politechnika Łódzka, Wydział Chemiczny, Instytut Technologii Polimerów i Barwników, ul. Stefanowskiego 12/16, 90-924 Łódź

E. Leśniak

M. Fejdyś