Karbofunkcyjne silany i polisiloksany. Cz. 2, Otrzymywanie i zastosowania karbofunkcyjnych polisiloksanów

J. Chruściel; E. Leśniak; M. Fejdyś

Data publikacji : 2022-08-23

Tom 53 Nr 11-12 (2008)

Karbofunkcyjne silany i polisiloksany. Cz. 2, Otrzymywanie i zastosowania karbofunkcyjnych polisiloksanów

J. Chruściel E. Leśniak M. Fejdyś

Abstrakt

Obszerny (168 pozycji) przegląd literaturowy obejmuje najczęściej stosowane metody syntezy karbofunkcyjnych polisiloksanów (KFPS) - przede wszystkim hydrosililowanie lub reakcje równoważenia katalitycznego - ze szczególnym uwzględnieniem pochodnych polidimetylosiloksanów (PDMS) zawierających końcowe lub boczne grupy funkcyjne. Omówiono główne kierunki zastosowań KFPS, mianowicie: modyfikację żywic epoksydowych, poliuretanów, polimoczników, poliwęglanów i innych materiałów polimerowych, a także: otrzymywanie membran o dużej przepuszczalności gazów, immobilizację układów ligandowych, modyfikację powszechnie używanych materiałów polimerowych (termoplastycznych i utwardzalnych). Przedstawiono również wykorzystanie KFPS do celów specjalnych, np. do wytwarzania przewodzących kopolimerów silikonowo-pirolowych i polimerowych materiałów amfifilowych, a KFPS z grupami sacharydowymi - do produkcji leków. Opisano syntezę sieci IPN z udziałem KFPS oraz zastosowanie karbofunkcyjnych polisiloksanów w przetwórstwie fullerenów. Wykazano, że modyfikacja chemiczna różnych polimerów za pomocą KFPS wywiera bardzo korzystny wpływ na ich właściwości.

Słowa kluczowe

karbofunkcyjne polisiloksany ; synteza ; silikony ; kopolimery silikonowo-poliuretanowe ; modyfikacja właściwości polimerów carbofunctional polysiloxanes ; synthesis ; silicones ; silicone-polyurethane copolymers ; modification of polymer properties

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF

Zasady cytowania

Chruściel, J., Leśniak, E., & Fejdyś, M. (2022). Karbofunkcyjne silany i polisiloksany. Cz. 2, Otrzymywanie i zastosowania karbofunkcyjnych polisiloksanów. Polimery, 53(11-12), 817–829. Pobrano z https://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1371

Bibliografia

Rościszewski P, Zielecka M.: „Silikony - właściwości i zastosowanie", WNT, Warszawa 2002.

[2] Brook M. A.: „Silicon in Organie, Organometallic and Polymer Chemistry", Wiley, New York 1999.

[3] Owen M. J.: „Siloxane Surface Acthdty" w pracy zbiorowej: „Silicon--Based Polymer Science: A Comprehensive Resource" (red. Zeigler J. M, Fearon M. W. G.), American Chem. Soc. Adv. Chem. Ser. 224, Washington DC 1990.

[4] Owen M. J.: „Surface Chemistry and Applications" w pracy zbiorowej „Siloxane Polymers" (red. Clarson S. J., Semlyen J. A.), Prentice Hall 1993.

[5] De Buyl R: Mer. J. Adhes. Adhes. 2001,21,411.

[6] Noll W.: „Chemistry and Technology of Silicones", Academic Press, New York 1968.

[7] Owen M. J.: Chemtech 1981,11, 288.

[8] Abe Y, Gunji T.: Próg. Polym. Sci. 2004, 29,149.

[9] Kawakami Y, Yu S.-P, Abe T.: Polymer Buli. 1992, 28,525.

[10] Marciniec B., Guliński J., Urbaniak W., Kornetka Z. W.: w pracy zbiorowej „Comprehensive Handbook of Hydrosilylation" (red. Marciniec B.), Pergamon Press, Oxford 1992.

[11] Greber G., Jager S.: Makromol. Chem. 1962,57,150.

[12] Parker D. G., Wheatley G. W.: Polym. Int. 1994, 33, 321.

[13] Mathias L. J., McGrath J. E.: Adv. Polym. Sci. 1988, 68, 475.

[14] Boileau S., Boutellier L., Kowalewska A.: Polymer 1993, 44, 6449.

[15] Dirlikow S. K., Chen Z., Wang D.: Polymer 1993,34,705.

[16] Chakraborty R., Soucek M. D.: Polym. Mat. Sci. Eng. 2007,96,838.

[17] Cypryk M., Delczyk B.: Polimery 2006, 51, 499.

[18] Cypryk M., Delczyk B., Pośpiech P, Strzelec K.: Polimery 2007, 52, 496.

[19] Maciejewski M., Marciniec B., Fiedorow R., Szubert K., Dutkiewicz M.: Materiały XIII Ogólnopolskiego Sympozjum Krzemoorganicznego, Chmielno 2007, Akademia Medyczna, Politechnika Gdańska, Gdańsk 2007, str. 31.

[20] Hou M., Liu W., Su Q., Liu Y: Polimery 2007, 52, 836.

[21] Wu Y Z., Feng S. Y: /. Appl. Polym. Sci. 2001, 80, 975.

[22] Zhou C. J., Guan R. F, Feng S. Y: Eur. Polym. J. 2004,40,165.

[23] Yiglor L, McGrath J. E.: Adv. Polym. Sci. 1988, 89, 1.

[24] Harabagiu V., Pinteala M., Cotzur C., Simionescu B. C.: w pracy zbiorowej „The Polymeric Materials Encyclopedia; Synthesis, Properties and Applications" (red. Salamone J. C.), CRC Press, Boca Raton, FL, 1996, t. 4, str. 2661.

[25] Wang X. R.: Silicone Mater. 2001, 4, 6.

[26] Yang C., Gu A., Song H., Xu Z., Fang Z., Tong L.: J. Appl. Polym. Sci. 2007,105, 2020.

[27] Liaw W. C, Chen K. P: J. Appl. Polym. Sci. 2007, 105, 809.

[28] Liaw W. C., Chen K. P: Eur. Polym. J. 2007, 43,1470.

[29] Kichler A., Sabourault N., Decor R., Leborgne C., Schmutz M., Valleix A., Danos O., Wagner A., Mioskowski C.: J. Control. Release 2003, 93,403.

[30] Yagci Y, Onen A., Harabagiu V., Pinteala M., Cotzur C., Simionescu B. C.: Turkish J. Chem. 1994,18,101.

[31] Harabagiu V., Pinteala M., Cotzur C., Holerca M. N., Ropot M.: J. Macromol. Sci.-Pure Appl. Chem. 1995, A 32, 1641.

[32] Harabagiu V., Pinteala M., Cotzur C., Simionescu B. C., Simionescu C. L: Synth. Polym. J. 1994, l, 259.

[33] Lojoiu C., Abadie M. J. M., Harabagiu V., Pinteala M., Simionescu B. C.: Eur. Polym. J. 2000,36,2115.

[34] Kircheldorf H. R., Burger C., Hertler W. R., Kochs P, Kreuzer F. H., Miilhaupt R.: „Silicon in Polymer Synthesis", Berlin 1996.

[35] Tao Z., Yang S., Chen J., Fan L.: Eur. Polym. J. 2007, 43, 2265.

[36] Cabanelas J. C., Prolongo S. G., Serrano B., Bravo J., Baselga J.: J. Mater. Process Tech-nol 2003,143—144, 311.

[37] Prolongo S. G., del Rosario G., Urena A.: Int. J. Adhes. Adhes. 2006, 26, 125.

[38] Kawakami Y., Cho Y. H.: Polym. Prepr. 2006, 47, nr 2,1127.

[39] Yilgor E., Yilgor L: Polymer 2001, 42, 7953.

[40] Sheth J. P, Aneja A., Wilkes G. L., Yilgor E., Atilla G. E., Yilgor L, Beyer F. L.: Polymer 2004, 45, 6919.

[41] Yilgor E., Enal S., Makal U., Yilgor L: Polym. Prepr. 2001, 42, nr l, 120.

[42] Chen R. S., Chang C.-J., Chang Y-H.: J. Polym. Sci.: Part A, Polym. Chem. 2005, 43, 3482.

[43] Zhu X., Zhang M., Zhang Q., Feng S., Kong X. Z.: Eur. Polym. J. 2005, 41, 1993.

[44] Kozakiewicz J.: Prog. Org. Coat. 1996, 27,123.

[45] Kozakiewicz J., Zielecka M., Koncka-Foland A., Bujnowska E., Szulc A.: Polimery 2006, 51,124.

[46] Feng S., Ciii M.: React. Funct. Polym. 2000, 45, 79.

[47] Kojima K., Gore C. R., Marvel C. S.: J. Polym. Sci., Part A-l 1966, 4, 2325.

[48] Pat. USA 4 689 383 (1987).

[49] Liu J., Pan Z., Gao Y: J. Appl. Polym. Sci. 2007,105,3037.

[50] Noshay A., McGrath J. E.: „Block copolymers: Overview and Critical Survey", Academic Press, New York 1977.

[51] Mark J. E.: ACS Symposium Series 2000,729,1.

[52] Summers J. D., Elsbernd C. S., Somani P. M., Brandt P. J. A., Arnold C. A., Yilgor L, Riffle J. S., Kilic S., McGrath J. E.: ACS Symposium Series 1988, 360, 181.

[53] Yilgor E., Burgaz E., Yurtsever E., Yilgor L: Polymer 2000, 41, 849.

[54] Seth J. P, Yilgor E., Erentruk B., Ozhalici H., Yilgor L, Wilkes G. L.: Polymer 2005, 46, 8185.

[55] Rochery M., Yroman L, Lam T. H.: J. Macromol. Sci. 2003, A 40,321.

[56] Wang L. E, Ji Q., Glass T. E., Ward T. C., McGrath J. E., Muggli M.: Polymer 2000, 41, 5083.

[57] Gunatillake P A., Meijs G. E, McCarthy S. J., Adhikari R.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 76, 2026.

[58] Stanciu A., Airinei A., Timpu D., loanid A., loan C., Bulacovschi V.: Eur. Polym. J. 1999, 35, 1959.

[59] Fan Q., Fang J., Chen Q., Yu X.: J. Appl. Polym. Sci. 1999, 74, 2552.

[60] Shibayama M., Inoue M., Yamamoto T., Nomura S.: Macromolecules 1991,24,6254.

[61] Chruściel J.: Piast. Rev. 2006, 56, 62.

[62] Zhu Q., Feng S., Zhang C.: J. Appl. Polym. Sci. 2003, 90, 310.

[63] Majumdar P, Webster D. C.: Macromolecules 2005, 38, 5857.

[64] Majumdar P, Webster D. C.: Polymer Prepr. 2006, 47, nr 2, 1119.

[65] Tezgel O., Uslu N., Unsal E., Yilgor E, Yilgor L: Polymer Prepr. 2006, 47, nr 2,2346.

[66] Queiroz D. P, de Pinho M. N.: Polymer 2005, 46, 2346.

[67] Li X., Fei G., Wang H.: J. Appl. Polym. Sci. 2006,100, 40.

[68] Knight P M., Lyman D. J.: J. Membr. Sci. 1984,17, nr 3, 245.

[69] Hsichn K. H., Tsai C. C., Tseng S. M.: J. Membr. Sci. 1990, 49, nr 3, 341.

[70] Xiao H., Ping Z. H., Xie J. W., Yu T. Y: J. Appl. Polym. Sci. 1990, 40,1131.

[71] Pegoraro M., Zanderighi L., Severini R, Bianchi F., Cao N., Sisto R.: J. Appl. Polym. Sci. 1991, 43, 687.

[72] Cao N., Pegoraro M., Bianchi E, Zanderighi L.: J. Appl. Polym. Sci. 1993, 48, 1831.

[73] Galland G., Lam T. M.: J. Appl. Polym. Sci. 1993, 50,1041.

[74] Teo L. S., Chen C. Y, Kuo J. F.: J. Membr. Sci. 1988,141, nr l, 91.

[75] Van Aert H. A. M., Nelissen L., Lemstra P. J., Brunelle D. J.: Polymer 2001, 42, nr 5, 1781.

[76] Pat. USA 3 189 662 (1965).

[77] Pat. USA 3 419 634 (1968).

[78] Pat. USA 3 419 635 (1968).

[79] Pat. Bryt. 989 379 (1965).

[80] Pat. USA 3 821 325 (1974).

[81] Kaambour R. P., Faulkner D. L., Holik A. S., Miller S., Smith S. A.: Org. Coat. Piast. Chem., Am. Chem. Soc. 1978, 38,18.

[82] Kambour R. P: J. Polym. Sci. Polym. Lett. 1969,7,573.

[83] Knauss D. M., Yamamoto T., Yoon T. H., McGrath J. E.: Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 72, 232.

[84] Riffle J. S., Freelin R. G., Bauthia A. K., McGrath J. E.: J. Macromol. Sci. Macromol. Chem. 1981, A 15, 967.

[85] Pat. USA 5 344 908 (1994).

[86] Pat. USA 5 194 524 (1993).

[87] Eur. Pat. Appl. O A2 522 751 (1992).

[88] Eur. Pat. Appl. O 434 8488 Bl (1995).

[89] Eur. Pat. Appl. O 374 508 A2 (1989).

[90] Evans T. L., Carpenter J. C.: Macromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 42/43,177.

[91] Guryanonova V. V., Alkajeva O. E, Narinian T. A., Zhdanova V. V., Arshova B. M.: Polym. Sci. USSR 1989,31,1266.

[92] Gorelova M. M., Levin V. Y, Dubchak I. L., Zhdanov A. A., Makarova L. L, Storozhuk I. P, Koroleva S. S.: Polym. Sci. USSR 1989, 31, 643.

[93] Niznek G. E., LeGrand D. G.: J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1977, 60, 97.

[94] Ma C.-M., Gu J.-T., Shauh L.-H., Yang J.-C, Fang W.-C: J. Appl. Polym. Sci. 1997, 66,57.

[95] Pat. USA 3 679 774 (1972).

[96] Ku C. K., Ho C. H., Chen T. S., Lee Y. D.: J. Appl. Polym. Sci. 2007,104, 2561.

[97] Ku C. K., Lee Y. D.: Polymer 2007, 48, 3565.

[98] Feng L., Fang H., Zhou S., Wu L., You B.: J. Appl. Polym. Sci. 2007,104, 3356.

[99] Wu P, Field R. W., England R., Brisdon B. J.: J. Membr. Sci. 2001,190,147.

[100] Kalaycioglu E., Toppare L., Yagci Y, Harabagiu V., Pinteala M., Ardelean R., Simionescu B. C.: Synth. Met. 1998, 97, 7.

[101] Galvin M. E., Wnęk G. E: Polym. Commun. 1982, 23, 795.

[102] Olinga T., Francois B.: Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991,12,575.

[103] Nazzal A. L, Street G. B.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 375.

[104] Hallensleben M. L., Stanke D.: Macromol. Chem. Phys. 1995,75,190.

[105] Stanke D., Hallensleben M. L., Toppare L.: Synth. Met. 1993, 55—57,1108.

[106] Stanke D., Hallensleben M. L., Toppare L.: Synth. Met. 1995, 73,261.

[107] McCoy M.: Chem. Eng. News 2007, 85, nr 19, 36.

[108] Khatib I. S., Parish R.V.: J. Organomet. Chem. 1989, 369, 9.

[109] Parisłi R. V., El-Nahhal L. M., El-Kurd H. M., Baraka R. M.: Asian J. Chem. 1999,11, nr 3, 790.

[110] Parish R. V., Habi-bi D., Mohammadi V.: J. Organomet. Chem. 1989, 369,17.

[111] El-Nasser A. A., Parish R. V.: J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 3463.

[112] El-Nahhal I. M., El-Shetary B. A., Salib K. A. R., El-Ashgar N. M., El-Hashash M. A.: Phosh Sulf. Silicon 2002, 177, nr 3, 741.

[113] El-Nahhal I. M.: Phosph. Sulf. Silicon 2000,162, 245.

[114] El-Nahhal I. M, El-Shetary B. A., El-Khair B. M., El-Ashgar N. M., Livage J., Chehimi M. M., Roberts A.: Solid State Sci. 2003, 5, 1395.

[115] Turnbull W. B., Stoddart J. R: Rev. Molecul. Biotech. 2002,90,231.

[116] Von der Lieth C. W., Frank M., Lindhorst T. K.: Rev. Molecul. Biotech. 2002, 90, 311.

[117] Braunmuhl V. V, Jonas G., Stadler R.: Macromolecules 1995, 28,17.

[118] Gauber H., Mossl E., Kazemi H., Greber G.: Angew. Makromol. Chem. 1992, 202/203, 213.

[119] Jonas G., Stadler R.: Acta Polym. 1994, 45,14.

[120] Zeldin M., Rubinsztajn S., Fife W. K.: J. Inorg. Organomet. Polym. 1992, 2,319.

[121] Ścibiorek M., Gładkova N. K., Chojnowski J.: Polym. Buli. 2000, 44, 377.

[122] Sauvet G., Dupond S., Kaźmierski K., Chojnowski J.: J. Appl. Polym. Sci. 2000, 75,1005.

[123] Pat. USA 5 124 466 (1992).

[124] Pat. USA 4 093 642 (1978).

[125] Berthiaume M. D.: w pracy zbiorowej „Silicones in Hair Care", Society of Cosmetic Chemists Monographes Series (red. Rhein L. D.), New York 1997.

[126] Gallot B. R.: w pracy zbiorowej „Encyclopedia of Polymer Materials" (red. Salamone J. C.), CRC Press, Boca Raton 1996, t. 5, str. 2901.

[127] Pat. USA 4 472 566 (1984).

[128] Pat. USA 4 448 810 (1984).

[129] Pat. USA 4 986 922 (1991).

[130] Sauvet G., Kaźmierski K., Fortuniak W., Chojnowski J.: J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 2003, 41,2939.

[131] Pat. USA 5 569 732 (1996).

[132] Pat. USA 5 399 737 (1992).

[133] Pat. USA 5 145 592 (1992).

[134] Rant R. A., Rasley B. T., Buckley J. R, Lloyd C. T., Cozzens R. R, Santangelo P. G., Wynne J. H.: J. Appl. Polym. Sci. 2007, 104,2954.

[135] Fortuniak W., Rózga-Wijas K., Chojnowski J., Labbadens F, Sauvet G.: React. Funct. Polym. 2005, 61, 315.

[136] Pat. Jpn. O 180 525 (1989).

[137] Pat. Jpn. O1214 809 (1989).

[138] Taskiran L, Ezdesir A., Sunął G., Uyanik N.: J. Appl. Polym. Sci. 2006,101,128.

[139] Pouget E., Tonnar J., Eloy C., Lacroix-Desmazes R, Boutevin B.: Macromolecules 2006,39,6009.

[140] Matyjaszewski K., Gaynor S., Wang J.-S.: Macromolecules 1995, 28, 2093.

[141] Matyjaszewski K., Miller P. J., Fossum E., Nakagawa Y.: Appl. Organomet. Chem. 1998, 12, 667.

[142] Brown D. A., Price G. J.: Polymer 2001, 42, 4762.

[143] Strissel C., Matyjaszewski K., Nuyken O.: Macromol. Chem. Phys. 2003, 204,1169.

[144] Feng L., Fang H., Zhou S., Wu L., You B.: J. Appl. Polym. Sci. 2007,104,3356.

[145] Fawcett A. H., Foster A. B., Hania M., Hohn M., McCaffery G. O., Mazebedi J. L., Mullen E.: Polym. Prepr. 2001, 42, nr l, 213.

[146] Britcher L. G., Matisons J. G., Kehoe D. C.: Polym. Prepr. 2001, 42, nr l, 178.

[147] Kizilcan N., Akar A.: /. Appl. Polym. Sci. 2005, 98, 97.

[148] Darras V, Fichet O., Perrot R, Boileau S., Teyssie D.: Polymer 2007, 48, 687.

[149] Pat. Jpn. 03 227 312 (1991).

[150] Eur. Pat. Appl. 0153600(1985).

[151] Pat. USA. 3 575 910 (1971).

[152] Pat. USA. 3 898 300 (1975).

[153] Kong X.., Ruckenstein E.: J. Appl. Polym. Sci. 1999, 73, 2235.

[154] Okinawa M.: Polymer 2000, 41, 453.

[155] Hę W. D., Cao C. T., Pan C. Y: Polym. Int. 1996, 39,31.

[156] Hę W. D., Cao C. T., Pan C. Y: J. Appl. Polym. Sci. 1996,61,383.

[157] Hę W. D., Pan C. Y: J. Appl. Polym. Sci. 2001, 80,2752.

[158] Withers J. C., Loutfy R. O., Lowe T. R: Fullerene Sci. Technol. 1997, 5, 1.

[159] Diederich R, Gomez-Lopez M.: Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.

[160] Wudl F: J. Muter. Chem. 2002,12,1959.

[161] Ouyang J. Y, Zhou S. Q., Wang R, Goh S. H.: J. Phys. Chem. B 2004,108, 5937.

[162] Praca zbiorowa: „Silicon-containing polymers" (red. Jones R. G., Ando W., Chojnowski J., The Netherlands: Kluwer Academic Publishers 2000, str. 185—243.

[163] Ouyang J. Y, Pan Y, Zhou S. Q., Goh S. H.: Polymer 2006, 47, 6140.

[164] Hartmann-Thompson C., Keeley D. L., Dvornic P. R., Keinath S. V, McCrea K. R.: J. Appl. Polym. Sci. 2007, 104, 2235.

[165] Rościszewski R, Kazimierczuk R., Sołtysiak J.: Polimery 2006, 51,1.

[166] Dvornic P. R., de Leuze-Jallouli A. M., Owen M. J., Perz S. V: Macromolecules 2000, 33, 5366.

[167] Dvornic P. R., Owen M. J., Keinath S. E., Hu J, Hoffman L. W., Parham P. L.: Polym. Prepr. 2001,42, nr l, 126.

[168] Chruściel J., Leśniak E., Fejdyś M.: Polimery 2008,10, 709.

Google Scholar

Wskaźniki altmetryczne

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0

J. Chruściel jchrusci@p.lodz.pl

Afiliacja
Politechnika Łódzka, Wydział Chemiczny, Instytut Technologii Polimerów i Barwników, ul. Stefanowskiego 12/16, 90-924 Łódź

E. Leśniak

M. Fejdyś