Otrzymywanie i modyfikacja biodegradowalnych poliestrów multifunkcjonalnych

K. Jaszcz; J. Łukaszczyk

Published : 2022-08-24

Vol. 53 No. 3 (2008)

Preparation and modification of biodegradable multifunctional polyesters

K. Jaszcz J. Łukaszczyk

Abstract

Multifunctional polyesters containing allyl groups in side chains were synthesized by catalyzed polyaddition of succinic anhydride (SA) with allyl glycidyl ether (AGE) and butyl glycidyl ether (BGE) (Table 1). The allyl groups in side chains were oxidized to hydroxyls (syntheses of diols, Table 3) or to carboxyl groups (Table 4). Use of either KMnO4 in the presence of NaHCO3 (1) or N-methylmorpholine oxide (NMO) and OsO4 as a catalyst (2) carried out the oxidation reactions to diols. The oxidation reactions to carboxyl groups were carried out in diphase system in the presence of crown ether. KMnO4 in acetic acid was used as an oxidant. The structures of the products have been confirmed by 1H NMR method (Fig. 1). Oxidized polyesters were more hydrophilic than their non-oxidized precursors (Table 2). The polyesters containing more than 60% of mers with -OH groups or 80% of mers with -COOH groups were completely soluble in water.

Keywords

poliestry funkcjonalne ; polibursztyniany ; grupy allilowe ; utlenianie ; poliestrodiole ; poliestrokwasy functional polyesters ; polysuccinate ; allyl groups ; oxidation ; polyesterdiols ; polyesteracids

Details

References

Statistics

Authors

Download files

PDF (Język Polski)

Zasady cytowania

Jaszcz, K., & Łukaszczyk, J. (2022). Preparation and modification of biodegradable multifunctional polyesters. Polimery, 53(3), 176–181. Retrieved from https://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1298

References

Stomkowski S.: Polimery 2006, 51, 87.

2. Sobczak M., Olędzka E., Kołodziejski W. L., Kuźmicz R.: Polimery 2007, 52, 411.

3. Katti D.S, Laurencin C.T. w pracy zbiorowej: “Advanced polymeric materials. Structure-property relationships” (red. Shonaike G.O., Advani S.G.), CRC Press, Boca Raton 2003.

4. Heller J., Hoffman A. S. w pracy zbiorowej: “Biomaterial Science – an introduction to materials in medicine” (red. Ratner B. D., Hoffman A. S., Schoen F. J., Lemons J. E.), Elsevier Academic Press, Amsterdam 2004.

5. Ulbrich K., Subr V.: Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1023.

6. Łukaszczyk J., Jaszcz K.: Polimery 1999, 44, 51.

7. Łukaszczyk J., Jaszcz K.: React. Funct. Polym. 2000, 43, 25.

8. Lee M. Y., Park W. H., Lenz R. W.: Polymer 2000, 41, 1703.

9. Kurth N., Renard E., Brachet F., Robic D., Guerin Ph., Bourbouze R.: Polymer 2002, 43, 1095.

10. Stigers D. J., Tew G. N.: Biomacromolecules 2003, 4, 193

11. Parrish B., Emrick T.: Macromolecules 2004, 37, 5863.

12. Nadeau V., Leclair G., Sant S., Rabanel J. M., Quesnel R., Hildgen P.: Polymer 2005, 46, 11263.

13. Łukaszczyk J., Jaszcz K.: Polym. Adv. Tech. 2002, 13, 871.

14. Łukaszczyk J., Benecki P., Śmiga M., Jaszcz K.: Macromol. Symp. 2004, 210, 465.

15. Łukaszczyk J., Śmiga-Matuszowicz M., Jaszcz K., Kaczmarek M.: J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 2007, 18, 825.

16. Marczenko Z.: „Spektrofotometryczne oznaczanie pierwiastków”, PWN, Warszawa 1979.

17. Marczenko Z., Balcerzak M.: „Spektrofotometryczne metody w analizie nieorganicznej”, PWN, Warszawa 1998.

Remove 1. Stomkowski S.: Polimery 2006, 51, 87.

2. Sobczak M., Olędzka E., Kołodziejski W. L., Kuźmicz R.: Polimery 2007, 52, 411.

3. Katti D.S, Laurencin C.T. w pracy zbiorowej: “Advanced polymeric materials. Structure-property relationships” (red. Shonaike G.O., Advani S.G.), CRC Press, Boca Raton 2003.

4. Heller J., Hoffman A. S. w pracy zbiorowej: “Biomaterial Science – an introduction to materials in medicine” (red. Ratner B. D., Hoffman A. S., Schoen F. J., Lemons J. E.), Elsevier Academic Press, Amsterdam 2004.

5. Ulbrich K., Subr V.: Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1023.

6. Łukaszczyk J., Jaszcz K.: Polimery 1999, 44, 51.

7. Łukaszczyk J., Jaszcz K.: React. Funct. Polym. 2000, 43, 25.

8. Lee M. Y., Park W. H., Lenz R. W.: Polymer 2000, 41, 1703.

9. Kurth N., Renard E., Brachet F., Robic D., Guerin Ph., Bourbouze R.: Polymer 2002, 43, 1095.

10. Stigers D. J., Tew G. N.: Biomacromolecules 2003, 4, 193

11. Parrish B., Emrick T.: Macromolecules 2004, 37, 5863.

12. Nadeau V., Leclair G., Sant S., Rabanel J. M., Quesnel R., Hildgen P.: Polymer 2005, 46, 11263.

13. Łukaszczyk J., Jaszcz K.: Polym. Adv. Tech. 2002, 13, 871.

14. Łukaszczyk J., Benecki P., Śmiga M., Jaszcz K.: Macromol. Symp. 2004, 210, 465.

15. Łukaszczyk J., Śmiga-Matuszowicz M., Jaszcz K., Kaczmarek M.: J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 2007, 18, 825.

16. Marczenko Z.: „Spektrofotometryczne oznaczanie pierwiastków”, PWN, Warszawa 1979.

17. Marczenko Z., Balcerzak M.: „Spektrofotometryczne metody w analizie nieorganicznej”, PWN, Warszawa 1998.

Google Scholar

Altmetric indicators

Citing articles via

Statistics

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0