Catalytic activity of molecular imprinted vinylpyridine/acrylonitrile/divinylbenzene terpolymers with guanidyl ligands-Cu(II) inside the active centres

B. N. Kolarz; A. Jakubiak

Data publikacji : 2022-08-23

Tom 53 Nr 11-12 (2008)

Aktywność katalityczna terpolimerów z odciskiem molekularnym winylopirydyna/ akrylonitryl/ diwinylobenzen z ligandami guanidylowymi-Cu(II) w centrum aktywnym

B. N. Kolarz A. Jakubiak

Abstrakt

Nowe katalizatory z odciskiem molekularnym otrzymano metodą polimeryzacji suspensyjnej mieszaniny monomerów: 4-winylopirydyny (VP), akrylonitrylu (AN) i diwinylobenzenu (DVB) rozcieńczonej cykloheksanolem oraz zawierającej jony Cu(II) i wzorce. Jako związki wzorcowe tworzące odcisk molekularny wybrano acetofenon (AF), dibenzoilometan (DBM), alkohol 4-metoksybenzylowy (MBA) oraz 4-hydroksyacetofenon (HAF) (tabela 1). Ich aktywność katalityczną oceniano na podstawie wyników reakcji utleniania hydrochinonu (H2Q) do p-benzochinonu (Q) nadtlenkiem wodoru (stężenie 5,4ź10-2mol/l) (schemat A). Analizując widno UV-Vis obliczano stopień przereagowania hydrochinonu (LH2Q), wydajność reakcji (YQ) i jej selektywność (SQ=YQ/LH2Q). Największą aktywność wykazuje katalizator, w którym zastosowano większe stężenie wzorca MBA (tabela 3). Dodatkowo terpolimery modyfikowano w reakcji aminolizy grup nitrylowych etylenodiaminą i transformowano grupy aminowe do guanidylowych tiomocznikiem w jodku etylu (tabela 4). Mimo małych stopni transformacji katalizatory zawierające skoordynowane przez jony Cu(II) grupy, mające w otoczeniu ligandy guanidylowe są selektywniejsze od katalizatorów z terpolimerów niemodyfikowanych (tabela 3).

Słowa kluczowe

polimery z odciskiem molekularnym ; ligandy guanidylowe ; koordynacja jonów Cu(II) ; utlenianie hydrochinonu molecular imprinted polymers ; guanidyl ligands ; Cu(II) ions coordination ; hydroquinone oxidation

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Kolarz, B. N., & Jakubiak, A. (2022). Aktywność katalityczna terpolimerów z odciskiem molekularnym winylopirydyna/ akrylonitryl/ diwinylobenzen z ligandami guanidylowymi-Cu(II) w centrum aktywnym. Polimery, 53(11-12), 848–853. Pobrano z https://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1375

Bibliografia

Wulff G.: Chem. Rev. 2002,102,1.

2. Wulff G., Biffs A. W.: "Molecular imprinting with covalent or stoichiometric non-covalent interaction" in "Moleculary Imprinted Polymers — Man-Made Mimics of Antibodies and their Application in Ana-lytical Chemistry" (Ed. Sellergren B.), Elsevier, Amsterdam 2001.

3. "Polymeric Materials in Organie Synthesis and Ca-talysis" (Ed. Buchmeiser M. R.), Wiley, VCH 2003.

4. Mayes A. G., Whitcombe M. J.: Adv. Drug Delio. Rev. 2005,57,1742.

5. Severin K.: Curr. Opin. Chem. Biol 2000,4, 710.

6. Alexander C., Andersson H. S., Andersson L. L, An-isell R. J., Kirsch N., Nicholls A., O'Mahony J., Whitcombe M. J.: /. Mol. Recogn. 2006,19,106.

7. Tada M., Iwasawa Y: /. Mol. Catal. A: Chem. 2003,199, 115.

8. Striegler S.: /. Chromatogr. B 2004, 804,183.

9. Zuo X., Mosha D., Archibald S. J.: /. Coord. Chem. 2005, 58,19.

10. Haupt K., Mosbach K.: Chem. Rev. 2000,100, 2495.

11. Jakubiak A., Kolarz B. N.: Ann. Polish Chem. Soc. 2004, 43, 955.

12. Jakubiak A., Owsik L A., Kolarz B. N.: React. Funct. Po/ym. 2005,65,161.

13. Jakubiak A., Kolarz B. N., Jezierska J.: e-Polymers 2005, Materials of conferences, International Polymer Seminar, Gliwice 2005.

14. Jakubiak A., Kolarz. B. N., Jezierska J.: Macromol Symp. 2006,235,127.

15. Kolarz B. N., Jermakowicz-Bartkowiak D., Owsik L, Jezierska J.: React. Funct. Po/ym. 2004, 64,335.

16. Owsik L, Kolarz B. N.: /. Mol Catal A: Chem. 2002, 178, 63.

17. Owsik L, Kolarz B. N., Jezierska J.: Catal. Lett. 2006, 107,197.

18. Kolarz B. N., Jezierska J., Bartkowiak D., Gontarczyk A.: React. Po/ym. 1994, 23, 53.

19. Burell H.: "Polymer Handbook" (Eds. Brandrup J., Immergut E. H.), Wiley Interscience, New York 1975, part IV.

20. Kolarz B. N., Trochimczuk A., Wojaczyńska M.: Angew. Makromol Chem. 1991,193,21.

21. Santa Maria L. C., Aguiar A. P, Aguiar M. R. M. P, Jandrey A. C., Guimaraes P. I. C., Nascimento L. G.: Małer. Lett. 2004, 58, 563.

22. Wojaczyńska M., Kolarz B. N., Liesiene J., Gorbunov A.: Makromol. Chem. 1992,193,2259.

23. Wlochowicz A., Kolarz B. N.: /. Mater. Sci. 1994, 29, 660.

24. Matsui J., Nicholls I. A., Takeuchi T., Mosbach K., Karube L: Anal Chim. Acta 1996,335, 71.

25. Jakubiak A., Kolarz B. N.: "Catalytic activity of mo-lecular imprinted enzyme-like Cu(II) catalysts in oxi-dation of some phenols", 12th International Confe-rence on Polymers and Organie Chemistry (POĆ), Okazaki, Japan 2006.

26. Riqueza E. C., Aguiar A. P, Santa Maria L. C., Aguiar M. R. M. P: Po/ym. Buli 2002, 48,407.

27. Maurya M. R., Sikarwar S.: /. Mól. Catal A: Chem. 2007,263,175.

28. Owsik L A., Kolarz B. N., Jermakowicz-Bartkowiak D., Jezierska J.: Polymer 2003, 44,5547.

29. Vishnevskaya G. P, Molochnikov L. S., Safin R. Sh.: "EPR in ion exchangers", Nauka, Moscov 1992.

Google Scholar

Wskaźniki altmetryczne

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0

B. N. Kolarz bozena.kolarz@pwr.wroc.pl

Afiliacja
Wrocław University of Technology, Faculty of Chemistry, Department of Polymer and Carbonaceous Materials, Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland

A. Jakubiak