Cykliczne węglany w syntezie polimerów biodegradowalnych

A. Plichta; Z. Florjańczyk; G. Rokicki

Data publikacji : 2022-09-01

Tom 50 Nr 7-8 (2005)

Cykliczne węglany w syntezie polimerów biodegradowalnych

A. Plichta Z. Florjańczyk G. Rokicki

Abstrakt

We wstępnym przeglądzie literatury przedstawiono najważniejsze wyniki badań w dziedzinie biodegradacji poliwęglanów alifatycznych i kopolimerów otrzymywanych z cyklicznych węglanów (węglanu etylenu i węglanu trimetylenu) z monomerami heterocyklicznymi. Przedyskutowano najnowszy pogląd na mechanizm degradacji poli(węglanu etylenu) in vivo z udziałem anionorodnika nadtlenkowego inicjującego depolimeryzację łańcuchową prowadzącą do węglanu etylenu oraz dalej do CO2 i glikolu etylenowego [równanie (4)]. W części dotyczącej badań własnych omówiono wyniki badań homopolimeryzacji różnych monomerów heterocyklicznych [m.in. tlenku propylenu (POX), węglanu etylenu (EC), węglanu trimetylenu (TMC), L-laktydu (L-LA)] katalizowanych metyloalumoksanem (MAO). Polimery badano metodami 1H NMR, 13C NMR oraz MALDI TOF. Wykazano, że w obecności MAO powstają produkty o budowie zarówno liniowej, jak i cyklicznej. Tworzenie się makrocyklicznych oligomerów świadczy o obecności w strukturze MAO pewnej ilości centrów elektrofilowych prowadzących do reakcji typu back-bitting. L-Laktyd i racemiczny laktyd poddawano kopolimeryzacji z EC oraz terpolimeryzacji z EC i POX w obecności różnych katalizatorów (MAO, MAO modyfikowany ZnEt2) uzyskując kopolimer zawierający maksymalnie do 6,5 % jednostek wagowych. Kopolimer L-LA/EC z największą (6,5 %) zawartością merów węglanowych otrzymano w obecności MAO modyfikowanego za pomocą ZnEt2.

Słowa kluczowe

monomery heterocykliczne ; polimeryzacja ; metyloalumoksan ; węglan etylenu ; kopolimery laktydowo-węglanowe ; zawartość merów węglanowych heterocyclic monomers ; polymerization ; methylaluminoxane ; ethylene carbonate ; lactide - carbonate copolymers ; content of carbonate mers

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF

Zasady cytowania

Plichta, A., Florjańczyk, Z., & Rokicki, G. (2022). Cykliczne węglany w syntezie polimerów biodegradowalnych. Polimery, 50(7-8), 537–545. Pobrano z https://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1661

Bibliografia

Carothers W. H., Van Natta F. J.: J. Am. Chem. Soc. 1930,52,314.

2. Carothers W. H., Dorough G. L., Van Natta F. J.: Am. Chem. Soc. 1932,54,761.

3. Kricheldorf H. R, Jenssen J., Kreiser-Sanders 1.: Macramol. Chem. 1991,192,2391.

4. Penco M., Donetti R, Mendichi R, Ferruti P.: Macrmol. Chem. Phys. 1998,199,1737.

5. Rokicki G.: Prago Palym. Sci. 2000,25,259.

6. Vogdanis L., Martens B., Uchtmann H., Henzel F., Heitz w.: Makromol. Chem. 1990,191,465.

7. Soga K, Hosoda S., Tazuke Y., Ikeda S.: J. Polym. Sci Part A: Palym. Chem. 1977,15,219.

8. Inoue S., Koinuma H., Tsuruta T.: Makromol. Chem. 1969,130,210.

9. Inoue S., Koinuma H., Yokoo Y., Tsuruta T.: Makrmol. Chem. 1971,143,97.

10. Rokicki A., Kuran w.: Makromol. Chem. 1979, 180 2153.

11. Duda A., Penczek S.: Polimery 2003, 48, 16.

12. Duda A.: Polimery 2004, 49, 469.

13. Nishida H., Tokiwa Y.: Chem. Lett. 1994,421.

14. Zhu K J., Hendren R W., Jensen K, Pit C G.: Macromalecules 1991,24,1736.

15. Albertsson A.-C, Eklund S.: J. Appl. Polym. Sci. 1995 57,87.

16. Hori Y., Gonda Y., Takahashi Y., Hagiwara T.: Macromolecules 1996,29,804.

17. Imada Y., Kajikawa Y., Taniguchi M., Masuda T.: Kobunshi Robunshu 1999,56,109.

18. Yasuda H., Aludin M.-S., Kitamura N., Tanabe M.I, Sirahama H.: Macromalecules 1999,32,6047.

19. Takanashi M., Nomura Y., Yoshida Y., Inoue S.: Makramol. Chem. 1982, 183,2085.

20. Kawaguchi T., Nakano M., [uni K, Inoue S., Yoshida Y.: Chem. Pharm. Bull. 1983,31,1400.

21. Zhou M., Takayanagi M., Yoshida Y., Ishii S., Noguchi H.: Polym. BulI. 1999,42,419.

22, Imai Y., Kojima K, Watanabe A, Masuhara E.: Jinko Zoki 1974, 3, 212.

23. Acemoglu M.: Int. J. Pharm. 2004,277, 133.

24. Acemoglu M., NimmerfalI F., Bantle S., StolI H.: J. Control. Release 1997, 49, 263.

25. StolI G. H., NimmerfalI F., Acemoglu M., Bodmer D., Bantle S., Muller L, Mahl A, Kolopp M., Tullberg K: f. Control. Release 2001, 76, 209.

26. Dadsetan M., Christenson E. M., Unger F., Ausborn M., Kissel T., Hiltner A, Anderson J. M.: J. Control. Release 2003,93,259.

27. Kuran w., Listo T.: Makromol. Chem. 1992,193,945.

28. Kuran w., Listo T.: Polimery 1993, 38, 366.

29. Kuran w., Listo T., Iwaniuk K, Rokicki G.: Polimery 1993,38,405.

30. Rokicki G., Nguyen X. T.: Macromol. Reports 1995, A32,265.

31. Pat. USA 424457 (1954).

32. Hoecker H., Keul H.: Macromol. Symp. 2000, 157, 71.

33. Ubaghs L., Novi c., Keul H., Hoecker H.: Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 888.

34. Ubaghs L., Waringo M., Keul H., Hoecker H.: Macromolecules 2004, 37, 6755.

35. Evans W. J., Katsumata H.: Macromolecules 1994,27, 4011.

36. Shirahama H., Kanetani A, Yasuda H.: Polymer J. 2000,32,280.

37. Agarwal S., Naumann N., Xie X. L.: Macromolecules 2002, 35, 7713.

38. Penczek S., Kubisa P., Matyjaszewski K: Adv. Polym. Sci. 1980, 37,

39. Montaudo G., Montaudo M. S., Puglisi c., Samperi F., Spassky N., LeBorgne A, Wisniewski M.: Macromolecules 1996,29,6461.

40. Duda A, Penczek S.: Macromolecules 1990, 23, 1636.

41. Duda A, Penczek S.: Macromolecules 1994,27,4867.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0

A. Plichta aplichta@ch.pw.edu.pl

Afiliacja
Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa

Z. Florjańczyk

Afiliacja
Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa

G. Rokicki

Afiliacja
Politechnika Warszawska, Wydział Chemiczny, ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa