Stereokontrolowana polimeryzacja chiralnych monomerów heterocyklicznych

A. Duda

Data publikacji : 2022-09-01

Tom 49 Nr 7-8 (2004)

Stereokontrolowana polimeryzacja chiralnych monomerów heterocyklicznych

A. Duda

Abstrakt

W artykule przeglądowym obejmującym 80 odnośników literaturowych omówiono stereokontrolowane [stereoselektywną (chirogeniczną, prowadzącą do powstania racematu) i stereoelektywną (asymetryczną), prowadzącą do zróżnicowania enancjomerycznego)] polimeryzacje z otwarciem pierścienia chiralnych: oksiranów, tiiranów, laktonów, dilaktydów i N-karboksybezwodników alfa-aminokwasów. Przebieg powyższych enancjokontrolowanych polimeryzacji przeanalizowano w ujęciu kontroli przyłączenia cząsteczki monomeru zadanej przez konfigurację ostatniej jednostki monomerycznej w rosnącym łańcuchu lub przez konfigurację chiralnego ligandu w aktywnym centrum. Przedyskutowano także możliwość tworzenia uporządkowanych struktur wyższego rzędu przez powstałe na podstawie chiralnych monomerów heterocyklicznych izotaktyczne i czynne optycznie makrocząsteczki.

Słowa kluczowe

chiralne monomery heterocykliczne ; monomery heterocykliczne ; dilaktydy ; N-karboksybezwodniki alfa-aminokwasów ; laktony ; tiirany ; oksirany ; polimeryzacja z otwarciem pierścienia ; polimeryzacja stereoelektywna ; polimeryzacja stereoselektywna chiral heterocyclic monomers ; chiral polymers ; dilactides ; alpha-aminoacid N-carboxyanhydrides ; lactones ; thiiranes ; oxiranes ; ring opening polymerization ; stereoelective polymerization ; stereoselective polymerization

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF

Zasady cytowania

Duda, A. (2022). Stereokontrolowana polimeryzacja chiralnych monomerów heterocyklicznych. Polimery, 49(7-8), 469–478. Pobrano z https://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1773

Bibliografia

Li Ch. Y, Cheng S. Z. D., Weng X., Ge J. J., Bai F., Zhang J. Z., Calhoun B. H., Harris F. W., Chien L.-C, Lotz B.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2462.

[2] Okamoto Y, Nakano T: Chem. Rev. 1994,94,349.

[3] Pasquon L, Porri L., Ciannini U. "Stereoregular Linear Polymers" w "Encyclopedia of Polymer Science and Engineering" (red. Mark H. i wsp.), Wiley-Interscience, Nowy Jork 1989, t. 15., str. 716.

[4] Duda A, Penczek S.: Polimery 2003, 48, 16.

[5] Pruitt M. E., Bagget J. M.: Patent USA 2 706 182 (1955).

[6] Natta G.: J. Polym. Sci. 1955,16,143.

[7] Price C c, Osgan M.: J. Am. Chem. Soc. 1956,16, 143.

[8] Tsuruta T: J. Polym. Sci., Part D 1972, 6, 180.

[9] Ishimori M., Hagiwara T, Tsuruta T.: Makromol. Chem. 1978,179,2337.

[10] Ishii Y, Sakai S.: ,,1,2-Epoxides" w "Ring-Opening Polyrnerization" (red. Frish KC, Reegen S. L.), Marcel Dekker, Nowy Jork, Londyn 1969, str. 13.

[11] Inoue S., Aida T: "Cyclic Ethers" w "Ring-Opening Polymerization" (red. Ivin K J., Saegusa T), EIsevier Applied Science Publishers, Londyn, Nowy Jork 1984, t. 1., str. 185.

[12] Price C. c. Acc. Chem. Res. 1974,7,294.

[13] Vandenberg E. J.: 1-Polym. Sci. 1960,47,489.

[14] Inoue S., Tsuruta T, Furukawa J.: Makromol. Chem. 1962, 53, 215.

[15] Furukawa J., Kumała Y, Yamada K, Fueno T.: J. Polym. Sci., Part C. 1968,23,711.

[16] Nakaniwa M., Kameoka M., Ozaki K, Furukawa J.: Makromal. Chem. 1970,138, 209.

[17] Coulon C, Spassky N., Sigwalt P.: Polymer 1976, 17, 821.

[18] Jedlinski Z., Dworak A, Bero M.: Makromol. Chem. 1979,180,949.

[19] Kasperczyk J., Dworak A., Jedlinski Z.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1981, 2, 663.

[20] Haubenstock H., Panchalingam V, Odian G.: Makromal. Chem. 1987,188,2789.

[21] Vincens V, Le Borne A, Spassky N.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1989, ID, 623.

[22] Vincens V, Le Borne A, Spassky N.: Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1991, 47, 285.

[23] Furukawa J., Kawabata N., Kato A: J. Polym. Sci., Polym. Lett. 1972, S, 1073.

[24] Sepulchre M., Spassky N., Sigwalt P.: Macromolecules 1972, S, 92.

[25] Aliev A D., Solomatina 1. P., Krentsel B. A: Macromolecules 1973,6,697.

[26] Spassky N., Le Borne A., Momtaz A: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1980, 18, 3089.

[27] Dumas Ph., Guerin Ph., Sigwalt P.: Nouv. J. Chem. 1980,4,95.

[28] Dumas Ph., Sigwalt P., Guerin Ph.: Makromal. Chem. 1981, 182, 2225.

[29] Sepulchre M., Spassky N.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1981,2,261.

[30] Sepulchre M.: Makomal. Chem. 1987,188,1583.

[31] Dumas Ph., Sigwalt P.: Chirality 1991,3,484.

[32] Słomowski S., Sosnowski S., Gadzinowski M.: Polimery 2002, 47, 85.

[33] Mecerreyes D., [erome R, Dubois P.: Adv. Polym. Sci. 1999,147,1.

[34] Duda A, Penczek S.: "Mechanism of Aliphatic Polyester Formation" w "Biopolymers" (red. Steinbuchel A., Doi Y), Wiley-VCH, Weinheim 2001, t. 3b., str. 371.

[35] Ieranishi K, lida N., Araki T, Yamashita S., Tani H.: Macromolecules 1974, 7, 421.

[36] Grass R A, Zhang Y, Konrad G., Lenz R. w.: Macromolecules 1988, 21, 2657.

[37] Hocking P. J., Marchessault RH.: Polym. Bull. 1993,30, 163.

[38] Kemnitzer J. E., McCarthy S. P., Grass R A.: Macromolecules 1993,26,6143.

[39] Kricheldorf H. R, Lee S. R, Scharnagl N.: Macromolecules 1994, 27,3139.

[40] Thakur K. A M., Kean R T, Hall E. S., KolstadJ. J., Lindgren T A, Doscotch M. A, Siepmann J. 1., Munson E. J.: Macromolecules 1997,30, 2422.

[41] Biela T, Penczek S., Słomkowski S., Vogl O.: Makromol. Chem. 1983, 184, 81J.

[42] Le Borne A., Spassky N.: Polymer 1989,30,2312.

[43] Le Borne A, Spassky N., Sigwalt P.: Polym. Bull. 1979, l, 825.

[44] Le Borne A, Greiner D., Prudhomme R. E., Spassky N., Sigwalt P.: Eur. Polym. J. 1981,17,1103. [45] Le Borne A., Vincens V, Joulglard M., Spassky N.: Makromol. Chem. Macromo/. Symp. 1993,73,37.

[46] Satoh T, Novak B. M.: Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem. 2000, 41(1), 112.

[47] Kobayashi Sh., Uyama H.: Am. Chem. Soc. Symp. Ser. 2003, 840, 128.

[48] Bero M., Kasperczyk L Jedlinski Z. J.: Makromol. Chem. 1990,191,2287.

[49] Baran J., Duda A., Kowalski A, Szymanski R, Penczek S.: Macromol. Symp. 1997,123,93.

[50] Baran J., Duda A, Kowalski A, Szymanski K, Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 1997, 18,325.

[51] Spassky N., Wisniewski M., Pluta Ch., Le Borgne A.: Macromol. Chem. Phys. 1996,197,2627.

[52] Wisniewski M., Le Borgne A, Spassky N.: Macromol. Chem. Phys. 1997,198,1227.

[53] Radano Ch. P., Baker G. L., Smith III M. K: ]. Am. Clzem. Soc. 2000, 122, 1552.

[54] Ovitt T M., Coates G. W: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 4686.

[55] Ovitt T. M., Coates G. W: 1- Am. Chem. SaG. 2002, 124, 1316.

[56] Zhong Z., Dijkstra P. L Feijen J.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4510.

[57] Zhong Z., Dijkstra P. L Feijen J.: J. Am. Chem. SaG. 2003,125, 11291.

[58] Nomura N., Ishi K, Akakura M., Aoi K.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5938.

[59] Majerska K., Duda A.: J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1026.

[60] de Iong S. J., van Dijk-Wolthuis W. N. E., Kettenes-van den Bosch J. J., Shuyl P. J. W, Hennink W. E.: Macromolecules 1998,19,6397.

[61] Bero M., Dobrzyński P., Kasperczyk J.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999,37,4038.

[62] Ovitt T. M., Coates G. W: J. Am. Chem. Soc. 1999,121,4072.

[63] Cheng M., Attygale A B., Lobkovsky E. B., Coates G. W: J. Am. Chem. Soc. 1999, 124, 11583.

[64] Doty P., Lundberg R D. J.: 1- Am. Chem. Soc. 1956,78,4810.

[65] Doty P., Lundberg R D. J.: J. Am. Chem. Soc. 1957,79,2338.

[66] Lundberg R D., Doty P. J.: 1- Am. Chem. Soc. 1957,79,3961.

[67] Matsuura K, Inoue S., Tsuruta T.: Makromol. Chem. 1965, 85, 284.

[68] Tsuruta T, Inoue S., Matsuura K: Biopolymers 1967, 3,313.

[69] Inoue S., Matsuura K, Tsuruta T: J. Polym. Sci., Part C 1968, 23, 721.

[70] OguniN., KuboyamaH, Nakamura A: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1983,21,1559.

[71] Bueher H., Elias H.-G.: Makromal. Chem. 1973,169,145.

[72] Hashimoto Y, Imanishi v. Biopolymers 1981,20,489.

[73] Yamashita S., Yamawaki N., Tani H.: Macromolecules 1974,7, 724.

[74] Kricheldorf H. R, Hull W E.: Makromal. Chem. 1979, 180, 1715.

[75] Kricheldorf H. R, Mang T: Makromol. Chem. 1981, 182, 3077.

[76] Kricheldorf H. R, Mang T.: Makromol. Chem. 1982, 183, 2113.

[77] Kricheldorf H. K: "Polypeptides" w "Models of Biopolymers by Ring-Opening Polymerization" (red. Penczek S.), CRC Press, Boca Raton, 1990, str. 46

[78] lmanishi 1.: "N-carboxyanhydrides" w "Ring-Opening Polymerization" (red. Ivin K J., Saegusa T.), EIsevier Applied Science Publishers, Londyn, Nowy Jork 1984, t. 1., str. 558.

[79] Hatada K, Kitayama T, Nakagawa O.: "Stereocomplexes" w "Polymeric Materials Encyclopedia" (red. Salam one J. C), CRS Press, Boca Raton, 1996, t. 10., str. 7950.

[80] Singfild K. L., Hobby J. K, Kelner A: J. Cryst. Grototli 1998, 183, 683.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0