Ionic liquids as the catalysts for asymmetric reactions

Z. Dąbrowski; A. Wiśniewska; A. Kulig-Adamiak; J. Kamiński

Data publikacji : 2012-05-30

Tom 57 Nr 5 (2012)

Ciecze jonowe jako katalizatory reakcji asymetrycznych

Z. Dąbrowski A. Wiśniewska A. Kulig-Adamiak J. Kamiński

Abstrakt

Na bazie (S)-proliny zsyntezowano 7 nowych funkcjonalizowanych chiralnych cieczy jonowych zawierających kation 1-[(S)-(pirolidyno-2-ylo)metylo]-3-alkiloimidazoliowy oraz aniony: bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy i heksafluorofosforanowy. Struktury uzyskanych związków określono metodami spektroskopowymi 1H NMR, 13C NMR i 19F NMR. Zsyntezowane ciecze jonowe zastosowano jako skuteczne katalizatory addycji Michaela cykloheksanonu do nitroalkenów.

Słowa kluczowe

chiralne ciecze jonowe ; synteza asymetryczna ; addycja Michaela ; imidazol ; pirolidyna ; enancjoselektywność chiral ionic liquids ; asymmetric synthesis ; Michael addition ; imidazole ; pyrrolidine ; enantioselectivity

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Dąbrowski, Z., Wiśniewska, A., Kulig-Adamiak, A., & Kamiński, J. (2012). Ciecze jonowe jako katalizatory reakcji asymetrycznych. Polimery, 57(5), 375–381. Pobrano z https://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/837

Bibliografia

Susan M. A. B. H., Kaneko T., Noda A.,Watanabe M.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4976.

2. Lin I. J. B., Vasam C. S.: J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3498.

3. Bonhôte P., Dias A.-P., Papageorgiou N., Kalyanasundaram K., Grätzel M.: Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.

4. Shibayama W., Narita A., Matsumi N., Ohno H.: J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1642.

5. Welton T.: Chem. Rev. 1999, 99, 2071.

6. Wasserscheid P., Keim W.: Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772.

7. Chauhan S., Chauhan S. M.: Tetrahedron 2005, 61, 1015.

8. Earle M. J., McCormac P. B., Seddon K. R.: Green Chem. 1999, 1, 23.

9. Ding J., Armstrong D. W.: Chirality 2005, 17, 281.

10. Baudequin C., Bregeôn D., Levillain J., Guillen F., Plaquevent J.-C., Gaumont A.-C.: Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3921.

11. Fukumoto K., Yoshizawa M., Ohno H.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2398.

12. Pernak J., Feder-Kubis J.: Chem. Eur. J. 2005, 11, 4441.

13. Guillen F., Bregeôn D., Plaquevent J.-C., Gaumont A.-C.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1245.

14. Pernak J., Feder-Kubis J., Cieniecka-Ros³onkiewicz A., Fischmeister C., Griffin S. T., Rogers R. D.: New J. Chem. 2007, 31, 879.

15. Pernak J., Feder-Kubis J.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1728.

16. Feder-Kubis J., Kubicki M., Pernak J.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2709.

17. Cybulski J., Wiśniewska A., Kulig-Adamiak A., Dąbrowski Z., Praczyk T., Michalczyk A., Walkiewicz F., Materna K., Pernak J.: Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1325.

18. List B., Pojarlier P., Martin H. J.: Org. Lett. 2001, 3, 2423.

19. Luo S., Mi X., Zhang L., Liu S., Xu H., Cheng J.-P.: Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3093.

20. Luo S., Zhang L., Mi X., Qiao Y., Cheng J. P.: J. Org. Chem. 2007, 72, 9350.

21. Ni B., Zhang Q., Headley A. D.: Green. Chem. 2007, 9, 737.

22. Ni B., Zhang Q., Headley A. D.: Tetrahedron 2008, 64, 5091.

23. Wu L.-Y., Yan Z.-Y., Xie Y.-X., Niu Y.-N., Liang Y.-M.: Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2086.

24. Li P.,Wang L., Zhang Y.,Wang G.: Tetrahedron 2008, 64, 7633.

25. Qian Y., Xiao S., Liu L., Wang Y.: Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1515.

26. Miao W., Chan T. H.: Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1711.

27. Luo S., Mi X., Zhang L., Liu S., Xu H., Cheng J.-P.: Tetrahedron 2007, 63, 1923.

28. Lombardo M., Easwar S., Pasi F., Trombini C., Dhavale D. D.: Tetrahedron 2008, 64, 9203.

29. Yang S.-D., Shi Y., Sun Z.-H., Zhao Y.-B., Liang Y.-M.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1895.

30. Ni B., Zhang Q., Headley A. D.: Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1249.

31. Xu D.-Z., Liu Y., Shi S., Wang Y.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2530.

32. Maltsev O. V., Kucharenko A. S., Chimishkyan A. L., Zlotin S.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2659.

33. Díez D., Antón A. B., Pena J., García P., Garrido N. M., Marcos I. S., Sanz F., Basabe P., Urones J. G.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 786.

34. Luo S.-P., Xu D.-Q., Yue H.-D., Wang L.-P., Yang W.-L., Xu Z.-Y.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2028.

35. Seebach D., Goliński J.: Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1413.

36. Zhu M.-K., Cun L.-F., Mi A.-Q., Jiang Y.-Z., Gong, L.-Z.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 491.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0

Z. Dąbrowski polimery@ichp.pl

A. Wiśniewska

A. Kulig-Adamiak

J. Kamiński