Zastosowanie kationowej polimeryzacji według mechanizmu aktywowanego monomeru oraz reakcji typu „click” do syntezy funkcjonalizowanego polilaktydu

M. Bednarek

Data publikacji : 2012-08-30

Tom 57 Nr 7-8 (2012)

Zastosowanie kationowej polimeryzacji według mechanizmu aktywowanego monomeru oraz reakcji typu „click” do syntezy funkcjonalizowanego polilaktydu

M. Bednarek

Abstrakt

Syntezowano polilaktyd (PLA) zawierający na jednym z końców łańcucha grupę propargylową, wykorzystując w tym celu polimeryzację z otwarciem pierścienia, prowadzoną wobec kwasu protonowego i alkoholu, tzn. polimeryzację przebiegającą wg mechanizmu Aktywowanego Monomeru. Określono warunki procesu polimeryzacji pozwalającej na uzyskanie produktu o założonym ciężarze cząsteczkowym i przebiegającej bez udziału reakcji transestryfikacji i racemizacji. Polilaktyd sfunkcjonalizowany grupą propargylową poddano reakcjom typu „click” ze związkami zawierającymi grupę azydkową i grupę tiolową. W przypadku reakcji addycji z azydkiem wykazano możliwość otrzymywania kopolimerów blokowych na przykładzie sprzęgania PLA zakończonego grupą propargylową z poli(tlenkiem etylenu) zakończonym grupą -N3.

Słowa kluczowe

polimeryzacja z otwarciem pierścienia ; polimeryzacja kationowa ; polilaktyd ; funkcjonalizacja ; reakcja „click” ring opening polymerization ; cationic polymerization ; polylactide ; functionalization ; click reaction

Podobne artykuły

J. Qiu, B. Charleux, K. Matyjaszewski, Postępy w dziedzinie kontrolowanej polimeryzacji żyjącej w środowisku wodnym. Cz. 1. Podstawy procesów kontrolowanej polimeryzacji żyjącej , Polimery: Tom 46 Nr 7-8 (2001)
A. U. G. Gabbas, M. B. H. Ahmad, N. Zainuddin, N. A. Ibrahim, Synteza, charakterystyka i polimeryzacja termiczna nowych monomerów 3,4-dihydro-2H-1,3-naftoksazynowych , Polimery: Tom 62 Nr 2 (2017)
M. Danko, J. Mosnáček, Polimeryzacja z otwarciem pierścienia γ-butyrolaktonu i jego pochodnych , Polimery: Tom 62 Nr 4 (2017)
J. Stolarczyk, Żyjąca polimeryzacja jonowa , Polimery: Tom 47 Nr 10 (2002)
J. Qiu, B. Charleux, K. Matyjaszewski, Postępy w dziedzinie kontrolowanej polimeryzacji żyjącej w środowisku wodnym. Cz. III. Kontrolowana/żyjąca polimeryzacja w środowisku wodnym , Polimery: Tom 46 Nr 10 (2001)
A. Duda, Synteza alifatycznych poliestrów o zróżnicowanej architekturze metodą kontrolowanej polimeryzacji z otwarciem pierścienia cyklicznych estrów , Polimery: Tom 47 Nr 7-8 (2002)
A. Duda, P. Kubisa, G. Łapienis, S. Słomkowski, Kamienie milowe w rozwoju badań polimeryzacji z otwarciem pierścienia monomerów heterocyklicznych — spojrzenie z perspektywy osobistej , Polimery: Tom 59 Nr 1 (2014)
M. Bednarek, T. Biedroń, P. Kubisa, Otrzymywanie kopolimerów blokowych w procesie kontrolowanej rodnikowej polimeryzacji akryloamidu wobec funkcjonalizowanego poli(tlenku etylenu) jako makroinicjatora , Polimery: Tom 45 Nr 10 (2000)
I. Pełech, M. Kwiatkowska, A. Jędrzejewska, R. Pełech, I. Kowalczyk, Termiczne i mechaniczne właściwości kompozytów poliamid 12/modyfikowane nanorurki węglowe otrzymanych in situ metodą polimeryzacji z otwarciem pierścienia , Polimery: Tom 62 Nr 2 (2017)
M. Sobczak, K. Żółtowska, A. Jaklewicz, W. Kołodziejski, Oznaczanie pozostałości cyny w syntetyzowanych biomedycznych poliestrach alifatycznych metodą elektrotermicznej absorpcyjnej spektrometrii atomowej , Polimery: Tom 55 Nr 9 (2010)

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 > >>

Możesz również Rozpocznij zaawansowane wyszukiwanie podobieństw dla tego artykułu.

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

Zasady cytowania

Bednarek, M. (2012). Zastosowanie kationowej polimeryzacji według mechanizmu aktywowanego monomeru oraz reakcji typu „click” do syntezy funkcjonalizowanego polilaktydu. Polimery, 57(7-8), 501–509. Pobrano z https://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/846

Bibliografia

Vancaeter P., Goethals E. J.: Trends Polym. Sci. 1995, 3, 227.

2. Hawker C. J., Wooley K. L.: Science 2005, 309, 1 200.

3. Williams C. K.: Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1 573.

4. Lecomte P., Riva R., Jérôme C., Jérôme R.: Macromol. Rapid. Commun. 2008, 12/13, 982.

5. Bednarek M.: Polimery 2006, 51, 727.

6. Rostovtsev V. V., Green L. G., Fokin V. V., Sharpless K. B.: Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2 596.

7. Hoyle C. E., Lee T. Y., Roper T.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5 301.

8. Qiu S., Gao S., Lin Z., Chen G.: Progress in Chemistry 2011, 23, 637.

9. Fournier D., Hoogenboom R., Schubert U. S.: Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1 369.

10. Binder W. H., Sachsenhofer R.: Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 952.

11. Johnson J. A., Finn M. G., Koberstein J. T., Turro N. J.: Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1 052.

12. Mansfeld U., Pietsch C., Hoogenboom R., Becer C. R., Schubert U. S.: Polym. Chem. 2010, 1, 1 560.

13. Tasdelen M. A.: Polym. Chem. 2011, 2, 2 133.

14. Lowe A. B.: Polym. Chem. 2010, 1, 17.

15. Kade M., Burke D., Hawker C. J.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 743.

16. Barakat I., Dubois P., Jérôme R, Teyssie P., Goethals E.: J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 2 099.

17. San Roman J.: Polymer 1995, 36, 173.

18. Huang S. J., Onayari J. M.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, 33, 571.

19. Liu X., Li K., Feng X., Cao Y.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 2009, 46, 937.

20. Vora A., Singh K., Webster D. C.: Polymer 2009, 50, 2 768.

21. Duda A., Penczek S.: „Biopolymers”, tom 3b „Polyesters II — Properties and Chemical Synthesis” Steinbûchel (red. Doi Y.), Viley-VCH:Weinheim 2002, rozdz. 12, str. 371.

22. Mercerreyes D., Jerome R., Dubois P.: Adv. Polym. Sci. 1998, 147, 1.

23. Platel R. H., Hodgson L. M., Williams C. K.: Polym. Rev. 2008, 48, 11.

24. Kamber N. E., Jeong W., Waymouth R. M. i in.: Chem. Rev. 2007, 107, 5 813.

25. Coulembier O., Lohmeijer B. G., Dove A. P. i in.: Macromolecules 2006, 39, 5 617.

26. Jensen T. R., Schaller C. P., Hillmyer M. A. i in.: J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5 881.

27. Kricheldorf H. R., Kreiser I. R.: Makromol. Chem. 1987, 188, 1 861.

28. Rangel I., Ricard M., Ricard A.: Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 3 095.

29. Bourissou D., Martin-Vaca B., Dumitrescu A., Graullier M., Lacombe F.: Macromolecules 2005, 38, 9 993.

30. Baoeko M., Kubisa P.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3 090.

31. Baoeko M., Kubisa P.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7 919.

32. Baoeko M., Kubisa P.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2 650.

33. Kubisa P., Penczek S.: Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 1 409.

34. Penczek S., Cypryk M., Duda A., Kubisa P., Słomkowski S.: Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 247.

35. Bednarek M., Baoeko M.: React. Funct. Polym., 2012, 72, 213.

36. Billiet L., Fournier D., Du Prez F.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6 552.

37. Tsui H., Ykada Y., Hyon S. H., Kimura Y., Kitao T.: J. Appl. Polym. Sci. 1994, 51, 337.

38. Tonelli A. E., Flory P. J.: Macromolecules 1969, 2, 225.

39. Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1998, 31, 2114.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0