NMR spectroscopy in studies of new chiral ionic liquids

J. Feder-Kubis

Data publikacji : 2011-09-30

Tom 56 Nr 9 (2011)

NMR spectroscopy in studies of new chiral ionic liquids

J. Feder-Kubis

Abstrakt

Przedstawione w pracy chiralne ciecze jonowe [CILs, wzory (I)—(IV)] badano by ocenić możliwość ich zastosowania w roli katalizatorów, reagentów oraz rozpuszczalników w syntezie asymetrycznej, jak również w polimeryzacji stereoselektywnej. Omówiono szczegółowo wykorzystanie spektroskopii NMR do badań nowych CILs. Analizując widma NMR czwartorzędowych soli amoniowych z podstawnikiem (1R,2S,5R)-(–)-mentoksymetylowym zwrócono uwagę na charakterystyczne dwa dublety pochodzące od diasteretopowych protonów grupy metylenowej (układ spinowy AB) znajdującej się między czwartorzędowym atomem azotu i tlenem (rys. 1). W celu precyzyjnego określenia położenia każdego protonu i węgla części mentolowej oraz szczegółowego przypisania rodzaju sygnałów wykonano i omówiono widma dwuwymiarowe 2D NMR (rys. 2). Analiza widm 1H NMR i 13C NMR badanych CILs wykazała przesunięcia sygnałów chemicznych, w stosunku do położenia analogicznych sygnałów grup atomów wodoru (widma 1H NMR) oraz grup atomów węgla (widma 13C NMR) w chlorkach. Uszeregowano zarówno aniony, jak i syntezowane związki (w zależności od rodzaju aminy będącej częścią strukturalną czwartorzędowej soli amoniowej), pod względem zdolności ekranujących.

Słowa kluczowe

czwartorzędowa sól amoniowa ; ciecz jonowa ; chiralność ; protony diastereotopowe ; przesunięcie chemiczne quaternary ammonium salt ; ionic liquid ; chirality ; diasterotopic protons ; chemical shift

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Feder-Kubis, J. (2011). NMR spectroscopy in studies of new chiral ionic liquids. Polimery, 56(9), 676–681. Pobrano z https://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/959

Bibliografia

Wasserscheid P., Keim W.: Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3773.

2. Kubisa P.: Polimery 2006, 51, 485.

3. Kubisa P.: Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 1333.

4. Shen Y., Ding S.: Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 1053.

5. Kubisa P.: Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 3.

6. Kubisa P.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4675.

7. Lu J., Yan F., Texter J.: Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 431.

8. Ochędzan-Siodłak W., Pawelska P.: Polimery 2008, 53, 371.

9. Ochędzan-Siodłak W., Dziubek K., Czaja K.: Polimery 2009, 54, 501.

10. Vijayaraghavan R., MacFarlane D. R.: Chem. Commun. 2004, 700.

11. Dupont J., de Souza R. F., Suarez P. A.: Chem. Rev. 2002, 102, 3667.

12. Wasserscheid P., Welton T.: "Ionic Liquids in Synthesis", Wiley-VCH, 2008.

13. Walkiewicz F., Materna K., Kropacz A., Michalczyk A.: New J. Chem. 2010, 34, 2281.

14. Katritzky A. R., Singh S., Kirichenko K., Holbrey J. D.: Chem. Commun. 2005, 868.

15. Singh R. P., Verma R. D., Meshri D. T., Shreeve J. M.: Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3584.

16. Smiglak M., Hines C. C., Wilson T. B., Singh S.: Chem. Eur. J. 2010, 16, 1572.

17. Davis J. H.: Chem. Lett. 2004, 33, 1072.

18. Wang L., Li H., Li P.: Tetrahedron 2009, 65, 364.

19. Winkel, A., Reddy P. V., Wilhelm R.: Synthesis 2008, 7, 999.

20. Glushkov V. A., Kotelev M. S., Rudovskii K. S., Maiorova O. A., Tolstikov A. G.: Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 404.

21. Zhang L., Luo S., Mi X., Liu S.: Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 567.

22. Patil M., Sasai H.: Chem. Rec. 2008, 8, 98.

23. Chen X., Li X., Hua A., Wangb F.: Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1.

24. Baudequin C., Brégeon D., Levillain J., Guillen F.: Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3921.

25. Biedroń T., Kubisa P.: Polym. Int. 2003, 52, 1584.

26. Biedroń T., Kubisa P.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3454.

27. Ma H. Y., Wan X. H., Chen X. F., Zhou Q. F.: Chin. J. Polym. Sci. 2003, 21, 265.

28. Pernak J., Feder-Kubis J.: Chem. Eur. J. 2005, 11, 4441.

29. Pernak J., Feder-Kubis J.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1728.

30. Pernak J., Feder-Kubis J., Cieniecka-Rosłonkiewicz A., Fischmeister C., Griffin S. T.: New J. Chem. 2007, 31, 879.

31. Feder-Kubis J., Kubicki M., Pernak J.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2709.

32. Pernak J., Chwała P., Syguda A.: Polish J. Chem. 2004, 78, 539.

33. Pernak J., Syguda A., Mirska I., Pernak A.: Chem. Eur. J. 2007, 13, 6817.

34. Pernak J., Sobaszkiewicz K., Foksowicz-Flaczyk J.: Chem. Eur. J. 2004, 10, 3479.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0