Functionalization of multihydroxyl branched poly(3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane). Synthesis of star poly(ethylene oxide)

M. Bednarek

Data publikacji : 2022-08-30

Tom 51 Nr 10 (2006)

Funkcjonalizacja wielohydroksylowego rozgałęzionego poli(3-etylo-3-hydroksymetylooksetanu). Synteza gwiaździstego poli(tlenku etylenu)

M. Bednarek

Abstrakt

Opracowano syntezę polimerów gwiaździstych zawierających hydrofilowe ramiona z poli(tlenku etylenu) (PEOX) połączone z rdzeniem zawierającym jednostki powtarzalne 3-etylo-3-hydroksymetylooksetanu. W tym celu najpierw wielohydroksylowy, rozgałęziony poli(3-etylo-3-hydroksymetylooksetan) (PEHMOX) o średnim ciężarze cząsteczkowym (Mn ~2 · 103) poddano funkcjonalizacji w wyniku, której grupy hydroksylowe przekształcono w grupy akrylanowe. Stosując różne molowe nadmiary chlorku akryloilu (metakryloilu) jako środka estryfikującego, otrzymano PEHMOX o różnym stopniu funkcjonalizacji (tabela 1, rys. 1 i 2). Funkcyjność polimerów analizowano stosując metody spektroskopowe - 1H NMR i MALDI TOF MS. Próbki PEHMOX zawierające różną ilość grup akrylanowych (PEHMOX-Acrylate, zestryfikowane w 55 % lub 80 %) użyto następnie do syntezy polimerów gwiaździstych metodą "grafting onto", w wyniku addycji Michaela a-amino-w-metoksy-poli(tlenku etylenu) (PEOX-NH2) (schemat A). Opierając się na wynikach analizy 1H NMR potwierdzono pełną konwersję grup akrylanowych (rys. 3, schemat B). Na podstawie sumarycznego składu polimerów gwiaździstych wywnioskowano, że ramiona poli(tlenku etylenu) są przyłączone do rdzenia PEHMOX z udziałem jednej albo dwóch grup akrylanowych, co oznacza, że addycja Michaela przebiegała z zaangażowaniem jednego lub dwóch protonów pierwszorzędowej końcowej grupy aminowej łańcucha PEOX-NH2. Częściowo funkcjonalizowane polimery gwiaździste poli(tlenku etylenu) zawierające rdzeń poli(3-etylo-3-hydroksymetylooksetanu), tzn. takie, jakie zawierają jeszcze wolne grupy hydroksylowe, są potencjalnymi prekursorami polimerów gwiaździstych o ramionach mieszanych (tzw. "miktoarm star").

Słowa kluczowe

polietery ; polimery gwiaździste ; estryfikacja ; funkcjonalizacja polimerów ; addycja Michaela polyethers ; star polymers ; esterification ; functionalization of polymers ; Michael addition

Szczegóły

Bibliografia

Wskaźniki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF (English)

Zasady cytowania

Bednarek, M. (2022). Funkcjonalizacja wielohydroksylowego rozgałęzionego poli(3-etylo-3-hydroksymetylooksetanu). Synteza gwiaździstego poli(tlenku etylenu). Polimery, 51(10), 727–734. Pobrano z https://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/1574

Bibliografia

Bednarek M., Biedroń T., Heliński J., Kałużyński K., Kubisa R., Penczek S.: Macromol. Rapid. Commun. 1999,20,369.

2. Bednarek M., Kubisa P., Penczek S.: Macromolecules 2001,34,5112.

3. Chen Y., Bednarek M., Kubisa P, Penczek S.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002,40,1991.

4. Bednarek M.: Polym. Int. 2003, 52,1595.

5. Bednarek M., Kubisa P.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004,42,245.

6. Kowalczuk-Bleja A., Sierocka B., Trzebicka B., Dworak A.: Polimery 2005, 50,555.

7. Sunder A., Mulhaupt R., Haag R., Frey H.: Adv. Mater. 2000,12,235.

8. Sunder A., Hanselman R., Frey H., Mulhaupt R.: Macromolecules 1999, 32,4240.

9. Bednarek M., Kubisa P.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004,42,608.

10. Jankova K., Bednarek M., Hvilsted S.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005,43,3748.

11. Kubisa P., Penczek S.: Prog. Polym. Sci. 1999,24,1409.

12. Bednarek M., Kubisa P.: Polimery 2004,49,58.

13. Knischka R., Lutz P J., Sunder A., Mulhaupt R., Frey H.: Macromolecules 2000,33,315.

14. Comanita B., Noren B., Roovers J.: Macromolecules 1999,32,1069.

15. Francis R., Taton D., Logan J. L., Masse P, Gnanou Y, Duran R. S.: Macromolecules 2003,36,8253.

16. Silverstein R. M., Bassler G. C. "'Spectroscopic Identification of Organic Compounds", John Wiley & Sons Inc., New York, 1967, p. 92.

17. Tomalia D. A., Baker H., Dewald J., Hall M., Kallos G., Martin S., Roeck J., Ryder J., Smith P: Polym. J. 1985,17,117.

Google Scholar

Cytowania w Google Scholar

Statystyki

Total abstract views : 0

PDF Downloads : 0